trans-1-[5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furanyl]-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-[5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furanyl]-1-ethanone
• 英文别名: trans-4-acetyl-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran；2-benzoyl-4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran；rac-[trans-5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furyl]ethanone；1-[(2R,3R)-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 340.806
• InChiKey: CSOHPYNKMNRCFO-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-[5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furanyl]-1-ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到cis-4-acetyl-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-acetyl-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到trans-1-[5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furanyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009

文献信息

• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。
• Novel Domino Reactions of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-2,2′-Thiobis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with Acetylacetone and Ethyl Acetoacetate: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofurans
  作者：Beer Mohamed Vinosha、Subbiah Renuga、Michael Gnanadeebam、Subbu Perumal、Antonin Lycka

  DOI：10.1080/00397910802664236

  日期：2009.7.7

  Abstract The domino reactions of (Z,Z)-2,2′-thiobis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with acetylacetone and ethyl acetoacetate in the presence of sodium ethoxide afforded the corresponding 4,5-dihydrofurans stereoselectively in moderate yields presumably via a Michael addition–enolization–displacement sequence.

  摘要 (Z,Z)-2,2'-硫代双(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) 与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在乙醇钠存在下的多米诺反应得到相应的 4,5-大概是通过迈克尔加成-烯醇化-置换序列以中等产率立体选择性地生成二氢呋喃。
• A Novel Facile Synthetic Route to Highly Substituted 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides
  作者：Yongmin Liang、Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869956

  日期：——

  Tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans derivatives were prepared via the reaction of quaternary ammonium salts 1 with electrophilic alkenes 2 in the presence of powered K2CO3, usually in a stereoselective manner with good to high yields. The stereochemistry of dihydrofurans was secured by NMR signals and subsequently confirmed by X-ray diffraction.

  四取代的 2,3-二氢呋喃衍生物是通过季铵盐 1 与亲电烯烃 2 在动力 K2CO3 存在下反应制备的，通常以立体选择性的方式以良好至高产率进行。二氢呋喃的立体化学由 NMR 信号确定，随后通过 X 射线衍射证实。
• Simple Approach to the High Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>‐2,3‐Dihydrofuran Derivatives
  作者：Weiguo Cao、Guodong Chen、Jie Chen、Rongqing Chen

  DOI：10.1081/scc-200049776

  日期：2005.3

  presence of K2CO3, benzoylmethyltriphenylarsonium bromide 1 reacted with 3‐arylidene‐2,4‐pentadione 2 in benzene under heating to give 2‐benzoyl‐3‐aryl‐4‐acetyl‐5‐methyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 3 in good yield with high stereoselectivity.

  摘要 在 K2CO3 存在下，苯甲酰甲基三苯基溴化酊 1 与 3-亚芳基-2,4-戊二酮 2 在苯中加热反应生成 2-苯甲酰基-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反式-2,3-二氢呋喃 3 收率高，立体选择性高。
• A facile synthesis of highly functionalized dihydrofurans based on 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed reaction of halides with enones
  作者：Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Ruizhu Mu、Weimin Liu、Yongmin Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.009

  日期：2005.9

  Treatment of halides 5 with electrophilic alkenes 2 afforded the corresponding dihydrofurans 3 and 4 in the presence of 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with good to excellent yields and in a stereoselective manner in most cases. Moreover, the stereoisomers 3 and 4 could be easily transformed each other in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。