1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)-4-phenyltriazole；1-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: JMEFKFSVJXBVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper loaded cross-linked poly(ionic liquid): robust heterogeneous catalyst in ppm amount

  摘要：

  一种新型的异质铜催化剂被合成，其中聚(1-乙烯咪唑-co-离子液体)被用作固体异质支撑。

  DOI：

  10.1039/c5ra00127g

文献信息

• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Magnetic starch nanocomposite as a green heterogeneous support for immobilization of large amounts of copper ions: heterogeneous catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ali Pourjavadi、Anahita Motamedi、Seyed Hassan Hosseini、Mojtaba Nazari

  DOI：10.1039/c5ra25519h

  日期：——

  new magnetic heterogeneous copper catalyst was prepared by immobilization of copper ions onto a cross-linked polymeric nanocomposite composed of starch grafted polyacrylamide and functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles. The resulting support was loaded with large amounts of copper ions (1.6 mmol g−1). The prepared catalyst is highly active in Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions of different

  通过将铜离子固定在由淀粉接枝的聚丙烯酰胺和功能化的Fe 3 O 4磁性纳米粒子组成的交联聚合物纳米复合材料上，制备了一种新型的磁性异质铜催化剂。所得的载体上载有大量的铜离子（1.6mmol g -1）。所制备的催化剂在低催化剂量下对不同叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应具有很高的活性。在温和的条件下以高收率生产了各种相应的1,2,3-三唑。该催化剂易于回收并再用于十个反应循环，没有观察到明显的催化活性损失。
• Graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite: an effective support for preparation of highly loaded heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Niloofar Safaie、Seyed Hassan Hosseini、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3336

  日期：2015.9

  heterogeneous polymeric catalyst was synthesized by immobilization of copper ions in a graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite. This catalyst has proven to be highly active in a practical protocol for click synthesis of 1,2,3‐triazole via one‐pot three‐component cycloaddition of halides, terminal alkynes and sodium azide. The reaction was carried out in water medium and good to excellent yields

  通过将铜离子固定在氧化石墨烯/聚（乙烯基咪唑）纳米复合材料中来合成非均相聚合物催化剂。经实践证明，该催化剂在通过卤化物，末端炔烃和叠氮化钠的一锅三组分环加成法进行1,2,3-三唑的点击合成的实用规程中具有很高的活性。该反应在水介质中进行，仅使用1.0摩尔％的催化剂就获得了良好至优异的产物收率。在所述反应条件下，催化剂可以容易地回收并重复使用八次，而没有明显的活性损失。仅使用0.002 mol％的催化剂，反应也能很好地进行，这表明所生成的负载铜的纳米复合材料具有很高的活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper immobilized onto a triazole functionalized magnetic nanoparticle: a robust magnetically recoverable catalyst for “click” reactions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati

  DOI：10.1039/c4ra13330g

  日期：——

  A novel magnetic heterogeneous copper catalyst was synthesized by immobilization of copper ions onto triazole functionalized Fe₃O₄.

  一种新型的磁性异质铜催化剂通过将铜离子固定在三唑功能化的Fe3O4上合成。
• Copper immobilized onto polymer-coated magnetic nanoparticles as recoverable catalyst for ‘click’ reaction
  作者：Alireza Banan、Ahmad Bayat、Hassan Valizadeh

  DOI：10.1002/aoc.3604

  日期：2017.5

  catalyst was fully characterized using several techniques such as Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, scanning and transmission electron microscopies, X‐ray diffraction, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis and inductively coupled plasma atomic emission spectrometry. All results showed that copper was successfully supported on the polymer‐coated

  设计并合成了负载在聚合物涂层磁性纳米颗粒上的铜，作为可分离的非均相催化剂。使用多种技术对催化剂进行了全面表征，例如傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，扫描和透射电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁强分析，热重分析和电感耦合等离子体原子发射光谱。所有结果表明，铜已成功负载在聚合物涂层的磁性纳米颗粒上。同样，结果表明，合成的材料可以用作由相应的卤化物，炔烃和叠氮化钠制备一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑的有效催化剂。