1-nitro-3-methyl-4-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-methyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-3-methyl-4-phenylethynyl-benzene；5-nitro-2-(phenylethynyl)toluene；2-Methyl-4-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QXXPYGYBDWDJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-methyl-4-(phenylethynyl)benzene 在 高碘酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以33%的产率得到1-(2-methyl-4-nitrophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学模拟臭氧分解：使用 H5IO6 将内部炔烃转化为 1,2-二酮

  摘要：

  高碘酸是唯一的氧化剂，可通过机械化学作用从多种炔烃中生成 1,2-二酮，有效模拟臭氧的反应性。它环保、性价比高，并且表现出对不同群体的包容性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基甲苯 、 苯乙炔 在 PdCl(C6H3-2,6-(OPiPr2)) 、 zinc(II) chloride caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-nitro-3-methyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the Pd-catalysed cross-coupling of phenylacetylene with aryl chlorides: simple one-pot procedure and the effect of ZnCl2 co-catalysisElectronic supplementary information (ESI) available: general experimental, procedure for cross-coupling experiments and characterization data for products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200453b/

  摘要：

  [PdCl{C6H3(OPPri2)2-2,6}] 1 催化富电子、中性和缺电子的芳香氯化物与苯基乙炔在ZnCl2作为助催化剂的存在下进行偶联反应，产物的产率从中等到优异。

  DOI：

  10.1039/b200453b

文献信息

• Phosphane-Free Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Delin Pan、Chun Zhang、Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100659

  日期：2011.7.18

  A phosphane-free copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with aryl halides was developed. CuBr (1–5 mol-%) was used as a catalyst in the presence of a β-diketone ligand in air. The reactions of aryl iodides were conducted in the absence of a Pd catalyst. The ligand plays a key role in this kind of copper catalysis. NaNO2 was disclosed to efficiently improve

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。
• Diphenylphosphorylated PEG (DPPPEG) as a new support for generation of nano-Pd(0) as catalyst for carbon–carbon bond formation via copper-free Sonogashira and homocoupling reactions of aryl halides in PEG
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi

  DOI：10.1007/s13738-014-0469-8

  日期：2015.1

  reaction mixture and centrifugations. Full characterization of the nano-Pd(0)/DPPPEG200 was performed by XRD spectra, UV–Vis spectra, and also by TEM image. This nano-complex was used as an efficient catalyst for copper-free Sonogashira and homocoupling reactions of aryl halides. The sonogashira reaction of aryl halides was conducted at 80 °C in PEG. However, the homocoupling reaction was performed at 100 °C

  在这项研究中，描述了二苯基磷酸化PEG 200（DPPPEG 200）的合成和应用。本文中，我们报道了通过PEG 200与ClPPh 2反应制备稳定的DPPPEG 200的非常简单的方法。该化合物被用作通过与PdCl 2反应原位生成纳米Pd（0）颗粒的非常合适的配体作为前催化剂。通过向反应混合物中加入乙醚并离心分离该催化剂非常简单。通过XRD光谱，UV-Vis光谱以及TEM图像对nano-Pd（0）/ DPPPEG200进行了全面表征。该纳米复合物被用作无铜Sonogashira和芳基卤化物均偶联反应的有效催化剂。芳基卤化物的sonogashira反应在80°C的PEG中进行。然而，均聚反应是在100°C下对PEG中的芳基碘化物和活化的芳基溴化物进行的，而在130°C下对失活的芳基溴化物和芳基氯化物进行的。回收催化剂并循环使用四次。
• A Green Approach for Copper-Free Sonogashira Reaction of Aryl Halides with Phenylacetylene in the Presence of Nano-Pd/Phosphorylated Silica (SDPP/Pd0)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Somayeh Motevalli、Khashayar Rajabi

  DOI：10.1071/ch14332

  日期：——

  pre-catalyst. This nano catalyst was used for the efficient copper-free Sonogashira reaction of aryl halides in PEG-200 as a solvent. The nano Pd(0) that can be used as pre-prepared or as in situ-generated catalyst exhibited excellent reactivity and stability in the Sonogashira cross-coupling reactions with different aryl iodides, bromides, and also chlorides. This heterogeneous catalyst can be easily recovered

  二氧化硅二苯基次膦酸酯（SDPP）用作固体载体，用于从作为前催化剂的Pd II生成纳米SDPP / Pd（0）。该纳米催化剂用于在溶剂PEG-200中有效地进行了芳基卤化物的无铜Sonogashira反应。可以用作预制催化剂或原位生成的催化剂的纳米Pd（0）在Sonogashira与不同的芳基碘化物，溴化物以及氯化物的交叉偶联反应中表现出出色的反应性和稳定性。这种非均相催化剂可以很容易地回收并在几次运行中重复使用。可以将PEG用作溶剂和将K 2 CO 3用作无机碱以及反应的非均质性质视为该反应的绿色条件。
• Palladium nanoparticles supported on agarose-functionalized magnetic nanoparticles of Fe₃O₄ as a recyclable catalyst for C–C bond formation via Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki and Sonogashira–Hagihara coupling reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad、Samira Akbari、Neda Jeddi

  DOI：10.1039/c4ra00900b

  日期：——

  Palladium nanoparticles supported on agarose functionalized Fe₃O₄ catalyzed C–C bond formation reactions.

  钯纳米颗粒负载在琼脂功能化的Fe3O4上，催化了C-C键形成反应。
• Recyclable palladium-catalyzed Sonogashira–Hagihara coupling of aryl halides using 2-aminophenyl diphenylphosphinite ligand in neat water under copper-free condition
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.02.010

  日期：2010.4.14

  An efficient heterogeneous copper-free Sonogashira–Hagihara coupling reaction was performed in the presence of 2-aminophenyl diphenylphosphinite (L) as a ligand, Pd(OAc)2 and a base in neat water at 25–95 °C. By this protocol, different aryl halides (Cl, Br, I) were reacted with phenylacetylene in good to excellent yields. The catalyst was recycled for the reaction of bromobenzene with phenylacetylene

  在25-95°C的纯水中，在作为配体的2-氨基苯基二苯基次膦酸酯（L），Pd（OAc）2和碱的存在下，进行了有效的异构无铜Sonogashira-Hagihara偶联反应。通过该方案，使不同的芳基卤化物（Cl，Br，I）与苯乙炔以良好至极好的收率反应。循环使用该催化剂使溴苯与苯乙炔反应六次，而不会明显降低其催化活性。