4-(hydroxymethyl)phenyl acrylate | 170108-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl acrylate
• 英文别名: [4-(2-Propenoyloxy)phenyl]methanol；[4-(hydroxymethyl)phenyl] prop-2-enoate
• CAS: 170108-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YLOBZHKTBAJESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl acrylate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Imaging of Cysteine in the Brains of Mice with Epilepsy by a Near-Infrared Emissive Fluorescent Probe

  摘要：

  癫痫的特点是大脑氧化应激。作为重要的还原性生物硫醇，半胱氨酸（Cys）直接调节大脑氧化应激的发生。观察结果表明，血浆中半胱氨酸的减少有可能成为颞叶癫痫的氧化还原生物标志物。然而，由于大脑的复杂性和缺乏适当的原位检测工具，Cys 在癫痫患者大脑中的浓度变化和调控仍不清楚。在此，我们报告了一种近红外成像探针（命名为 Mito-CP），用于追踪戊四唑（PTZ）诱导的癫痫发作大脑中的内源性 Cys，具有高灵敏度和高选择性。利用该探针，我们实现了在二硫苏糖醇刺激下 PC12 细胞中 Cys 增加的原位可视化。此外，Mito-CP 还能实时监测脂多糖介导的斑马鱼氧化应激中的 Cys 波动。最终，我们首次直接观察到癫痫患者大脑中Cys的急剧减少。Mito-CP 还揭示了抗癫痫药物姜黄素治疗期间癫痫脑中 Cys 的波动。这项工作为大脑中的Cys成像提供了有效工具，将有助于拓展对癫痫发病机制的认识。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b05211
• 作为产物：
  描述：

  4-(((叔-丁基二甲基甲硅烷基)氧代)甲基)苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  High‐Contrast Photoacoustic Imaging of Localized Cysteine in Orthotopic Breast Cancer Enabled by A Totally‐Caged Methylene Blue Probe

  摘要：

  摘要高对比度光声传感成像（PASI）在很大程度上取决于吸收体的光学吸收变化，通常由可激活探针通过可控方式将吸收的电磁能转换为超声波来实现。然而，目前大多数光声探针对特定物种的成像对比度仍然有限，因为它们在近红外（NIR）区域的吸收光谱变化较小。在此，我们开发了一种亚甲基蓝基光声探针，其近红外光学吸收被完全笼罩，可实现显著的 "OFF-to-ON "吸收转变，从而对局部半胱氨酸进行高对比度光声成像。合理设计的亚甲基蓝半胱氨酸探针（MB-Cys）在近红外区域几乎没有吸收，一直处于关闭状态，而当半胱氨酸通过与丙烯酸酯的环化反应将其激活时，它将重构π-共轭体系，释放出游离的亚甲基蓝，并在 665 纳米波长处产生强烈吸收（增强 130 倍）。这种独特的响应行为可使 PASI 能够以高对比的方式对原位乳腺癌中的半胱氨酸进行光声测绘。因此，这项工作建立了一种最新的策略，可为 PASI 消除背景光声信号，从而在体内准确监测半胱氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202302878

文献信息

• 一种区分Cys、Hcy和GSH的萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113354584B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属于荧光探针领域，公开了一种可区分Cys、Hcy和GSH的萘酰亚胺类荧光探针及其制备方法与应用，具体涉及通过氨基甲酸酯连接体将萘酰亚胺荧光发色基团和丙烯酰酯识别基团链接起来，获得检测生物硫醇的荧光探针（Z1、Z2），它们的结构如下所示：上述探针本身具有蓝色荧光，与Cys和Hcy作用后发出波长更长的黄绿色荧光，可以实现对Cys、Hcy、GSH的区分检测。荧光探针Z1、Z2对Cys作用速度快、选择强、灵敏性高，可以用于细胞内半胱氨酸的检测和成像，且合成方法简单，原料易得，易于推广。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUNDS
  申请人：Mitsuyama Etsuko

  公开号：US20120046467A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  [Problem] The object of the present invention is to provide a novel compound having 132 adrenergic receptor agonist activity and muscarinic receptor antagonist activity. [Means for Solving the Problem] The present invention is a quaternary ammonium salt compounds represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with superior β32 adrenergic receptor agonist activity and muscarinic receptor antagonist activity.

  本发明的目的是提供一种具有132肾上腺素受体激动剂活性和肌制剂受体拮抗活性的新型化合物。本发明是一种由化学式(I)表示的季铵盐化合物，或其在药学上可接受的盐，具有优越的β32肾上腺素受体激动剂活性和肌制受体拮抗活性。
• 一种检测半胱氨酸的新型荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：贺州学院

  公开号：CN109134441A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种检测半胱氨酸的新型荧光探针及其制备方法和应用，该探针为4‑(7‑二乙氨基香豆素‑3‑乙烯基)‑1‑(4‑丙烯酰氧基)苄基吡啶溴盐。制备方法包括：对羟基苄醇与丙烯酰氯反应；所得4‑(羟甲基)丙烯酸苯酯与三溴化磷反应，得到4‑(溴甲基)丙烯酸苯酯；4‑二乙氨基水杨醛与丙二酸二乙酯反应所得7‑二乙氨基香豆素利用Vilsmeier反应；所得7‑二乙氨基香豆素‑3‑甲醛与4‑甲基吡啶脱水缩合反应；所得7‑二乙氨基‑3‑(4‑吡啶基)乙烯基香豆素与4‑(溴甲基)丙烯酸苯酯反应，得到上述新型荧光探针。该探针对半胱氨酸的检测表现出较高的选择性和灵敏度。
• 一种检测半胱氨酸的荧光探针
  申请人：济南大学

  公开号：CN110669005A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种检测半胱氨酸的荧光探针。本发明所述的荧光探针能够从多种氨基酸以及一些常见物质中识别区分半胱氨酸，该探针与Cys作用时，荧光由蓝色变成黄绿色，可实现比率型检测。该荧光探针对在环境中的半胱氨酸的检测和分析具有很好的应用。本发明的荧光探针在生物化学领域具有重要的应用价值。
• Electrochemical Molecular Switch for the Selective Profiling of Cysteine in Live Cells and Whole Blood and for the Quantification of Aminoacylase-1
  作者：T. S. T. Balamurugan、Chih-Hung Huang、Pu-Chieh Chang、Sheng-Tung Huang

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b02799

  日期：2018.11.6

  A first-of-a-kind latent electrochemical redox probe, ferrocene carbamate phenyl acrylate (FCPA), was developed for the selective detection of cysteine (Cys) and aminoacylase (ACY-1). The electrochemical signal generated by this probe was shown to be highly specific to Cys and insensitive to other amino acids and biological redox reactants. The FCPA-incorporated electrochemical sensor exhibited a broad dynamic range of 0.25–100 μM toward Cys. This probe also proficiently monitored the ACY-1-catalyzed biochemical transformation of N-acetylcysteine (NAC) into Cys, and this proficiency was used to develop an electrochemical assay for quantifying active ACY-1, which it did so in a dynamic range of 10–200 pM (0.1–2 mU/cm3) with a detection limit of 1 pM (0.01 mU/cm3). Furthermore, the probe was utilized in real-time tracking and quantification of cellular Cys production, specifically in Escherichia coli W3110, along with a whole blood assay to determine levels of Cys and spiked ACY-1 in blood with a reliable analytical performance.

  研究人员开发了一种首创的潜伏电化学氧化还原探针--二茂铁氨基甲酸苯基丙烯酸酯（FCPA），用于选择性检测半胱氨酸（Cys）和氨基乙酰化酶（ACY-1）。该探针产生的电化学信号对 Cys 具有高度特异性，而对其他氨基酸和生物氧化还原反应物不敏感。融入 FCPA 的电化学传感器对 Cys 具有 0.25-100 μM 的宽动态范围。该探针还能熟练监测 ACY-1 催化的 N-乙酰半胱氨酸（NAC）向 Cys 的生化转化，并利用这种熟练程度开发了一种电化学检测方法来定量检测活性 ACY-1，其动态范围为 10-200 pM（0.1-2 mU/cm3），检测限为 1 pM（0.01 mU/cm3）。此外，该探针还被用于实时跟踪和量化细胞中 Cys 的产生，特别是在大肠杆菌 W3110 中，同时还被用于全血检测，以可靠的分析性能确定血液中 Cys 和添加的 ACY-1 的水平。