dimethyl 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-phenyl-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate；dimethyl 5-phenyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate；5-phenylindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 5-phenyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HCFJNRQYPAOGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-indene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4,6-二炔与品那可烷硼烷的钴催化环化/加氢硼化。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02873

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Highly chemo- and regio-selective [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with terminal alkynes catalyzed by Cp*Ru(cod)Cl under mild conditions
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b000466i

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes gives the desired cycloadducts in high yields with a regioselectivity meta∶ortho = 88∶12–98∶2.

  Ru(II) 催化的不对称 1,6-二炔的环加成以高产率得到所需的环加合物，区域选择性间位：邻位 = 88:12–98:2。
• ベンゼン化合物の製造方法及びベンゼン化合物製造用の触媒
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2019001757A

  公开（公告）日：2019-01-10

  【課題】ベンゼンを出発原料とした場合のように廃棄物を出すことがなく、環境負荷が低く、多様なベンゼン化合物の製造を行うことができる、ベンゼン化合物の製造方法及びその製造方法に用いる触媒の提供。【解決手段】触媒の存在下、アルキン類からベンゼン化合物を製造する製造方法であって、触媒が、担体にＰｄとＡｕとをモル比でＰｄ:Ａｕ＝１：１〜１０で担持させてなる担持ＰｄＡｕ触媒であるベンゼン化合物の製造方法、及びその触媒。【選択図】なし

  使用Pd和Au的载体，以Pd：Au的摩尔比为1：1〜10，制备苯化合物的制造方法，以及用于该制造方法的触媒。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer Enables Photocatalyst-Independent Light-Gated Activation of Co(II)
  作者：Benjamin D. Ravetz、Jason Y. Wang、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.8b04326

  日期：2019.1.4

  Photoredox catalysis can be used to manipulate the redox state of a transition metal complex leading to the desired reactivity. While powerful, obviating the role of the second catalyst would be attractive from the perspective of simplifying the protocol and using visible light to uncover unexpected, enabling reactivity. Herein we report that Co-acetylides, formed in situ, are photoactive complexes

  光氧化还原催化可用于操纵过渡金属络合物的氧化还原状态，从而产生所需的反应性。尽管功能强大，但从简化方案和使用可见光发现意想不到的，可实现反应性的角度来看，消除第二种催化剂的作用将是有吸引力的。在本文中，我们报道原位形成的共乙酰化物是光敏复合物，使用可见光进行配体到金属的电荷转移。净转化过程使用空气稳定的Co（II）络合物作为预催化剂，并诱导Co（I）化学。乙炔是形成Co（I）的电子库，但在催化循环结束时接受电子。取决于电子器件，乙炔的电子性质会导致开关行为或仅引发催化作用。
• Visible Light-Gated Cobalt Catalysis for a Spatially and Temporally Resolved [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.6b08792

  日期：2016.12.7

  materials. Using an external stimulus such as visible light to toggle a catalyst between an active and dormant state has proven to be an effective approach for controlled, radical methodologies. Outside of radical bond formation, there is a dearth of evidence that suggests traditional transition metal catalysis can similarly be controlled with visible light energy. Many cobalt complexes that catalyze the

  对过渡金属催化剂施加空间和时间控制的能力为功能材料的制造提供了多种机会。使用外部刺激（如可见光）在活性和休眠状态之间切换催化剂已被证明是一种有效的受控、激进方法。除了自由基键的形成之外，缺乏证据表明传统的过渡金属催化同样可以用可见光能控制。许多催化 [2+2+2] 环加成的钴配合物都受到紫外线光解的辅助，但由于高水平的热驱动反应性，无法实现严格的光控方法。在此，我们通过双钴和光氧化还原催化剂歧管公开了第一个光控、钴催化的 [2+2+2] 环加成。