1,3,5-tris[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-yl)methyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-yl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-4-phenyltriazole；1-[[3,5-bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-4-phenyltriazole
• 化学式: C₃₃H₂₇N₉
• 分子量: 549.638
• InChiKey: WKIGENYRIWDEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1,3,5-tris[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-yl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的叠氮化物一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048859z

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Azides
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol048859z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。
• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• 2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(<scp>ii</scp>) complex catalyzed three-component 1,3-dipolar cycloaddition for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis in water at room temperature
  作者：Changjian Zhou、Jie Zhang、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ra13423k

  日期：——

  2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(ii) complexes were first established as efficient catalyst for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis under green and mild reaction conditions.

  2-吡咯甲醛亚胺基-Cu(II)配合物首次被证明是在绿色和温和反应条件下合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的高效催化剂。
• Stabilization of Cu₂O nanoparticles on a 2D metal–organic framework for catalytic Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Kolleboyina Jayaramulu、Venkata M. Suresh、Tapas Kumar Maji

  DOI：10.1039/c4dt02661f

  日期：——

  methodology for the stabilization of Cu2O nanoparticles of size 2–4 nm on the polar pore surface of a 2D metal–organic framework, [Zn(Himdc)(bipy)0.5]·DMF} (1). For the first time, a Cu2O@1a (1a: desolvated 1) composite has been utilized as a recyclable catalyst for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of terminal alkynes and aliphatic/aromatic azides for the synthesis of 1,2,3-triazoles.

  我们报告了一种简单的方法来稳定二维金属-有机骨架[Zn（Himdc）（bipy）0.5 ]·DMF}（1）的极性孔表面上大小为2-4 nm的Cu 2 O纳米粒子。首次将Cu 2 O 1a（1a：去溶剂化的1）复合材料用作末端炔烃和脂族/芳族叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应的可循环催化剂，用于合成1,2 ，3-三唑。