2,2-dimethyl-4-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: Tert-butyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate；tert-butyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: TWMRTMVZSVDJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 丙酮缩甘油 在 zinc diacetate 作用下， 反应 16.33h， 以98%的产率得到2,2-dimethyl-4-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化下保护羟基化合物作为其 O-Boc 衍生物的第一种简单方法

  摘要：

  描述了第一个路易斯酸催化的醇作为 Boc 衍生物的保护。醋酸锌是这种转化的非常有效的催化剂，该反应可应用于伯醇、仲醇和芳香醇，提供了普遍适用方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949609

文献信息

• The First Simple Method of Protection of Hydroxy Compounds as their <i>O</i>-Boc Derivatives under Lewis Acid Catalysis
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Paolo Palazzi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2006-949609

  日期：2006.8

  The first Lewis acid catalyzed protection of alcohols as Boc derivatives is described. Zinc acetate is a very efficient catalyst for this transformation and the reaction can be applied to primary, secondary and aromatic alcohols, providing the first example of a generally applicable method.

  描述了第一个路易斯酸催化的醇作为 Boc 衍生物的保护。醋酸锌是这种转化的非常有效的催化剂，该反应可应用于伯醇、仲醇和芳香醇，提供了普遍适用方法的第一个例子。
• Facile<i>tert</i>‐Butoxycarbonylation of Alcohols, Phenols, and Amines using BiCl₃as a Mild and Efficient Catalyst
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910701749617

  日期：2008.1

  Facile tert-butoxycarbonylation of alcohols, phenols, and amines is described by treatment of alcohols, phenols, and amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride, a mild and efficient catalyst, at room temperature in excellent yields.