N-[(4-chloro-3-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chloro-3-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide
• 英文别名: 1-benzoyl-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 335.771
• InChiKey: KUYGEDKIDWOEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N-[(4-chloro-3-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型硝基取代硫脲及其铜配合物的合成，化学表征，DNA相互作用和抗氧化剂

  摘要：

  在本工作中，已经合成了新的硝基取代的硫脲及其铜配合物，并通过FTIR和多核NMR技术对其进行了表征。其中一些化合物为1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-1），1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-2）和1苯甲酰基-3-（2-甲氧基-4-硝基苯基）硫脲（A-2）的特征还在于单晶XRD。已筛选所有合成的化合物的DNA结合能力（使用循环伏安法，紫外可见光谱法）和自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500169
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(4-chloro-3-nitrophenyl)carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型硝基取代硫脲及其铜配合物的合成，化学表征，DNA相互作用和抗氧化剂

  摘要：

  在本工作中，已经合成了新的硝基取代的硫脲及其铜配合物，并通过FTIR和多核NMR技术对其进行了表征。其中一些化合物为1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-1），1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-2）和1苯甲酰基-3-（2-甲氧基-4-硝基苯基）硫脲（A-2）的特征还在于单晶XRD。已筛选所有合成的化合物的DNA结合能力（使用循环伏安法，紫外可见光谱法）和自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500169

文献信息

• 5-HT 2 receptor affinity, docking studies and pharmacological evaluation of a series of 1,3-disubstituted thiourea derivatives
  作者：Anna Bielenica、Ewa Kędzierska、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Andrzej Koliński、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Elisa Magli、Angela Corvino、Ilaria Rossi、Paola Massarelli、Anna E. Kozioł、Aleksandra Sawczenko、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.073

  日期：2016.6

  A series of 10 thiourea derivatives have been synthesized by the reaction of aromatic amine with a substituted aryl (compounds 1–3, 6–8) and alkylphenyl (4, 5, 9, 10) isothiocyanates. Their in vitro and in vivo pharmacological properties were studied. Among the evaluated compounds, two displayed very high affinity for the 5-HT2A receptor (1–0.043 nM and 5–0.6 nM), being selective over the 5-HT2C receptor

  一系列10个硫脲衍生物的已被芳族胺与取代的芳基反应，合成（化合物1-3，6-8）和烷基苯（4，5，9，10）异硫氰酸酯。研究了它们的体外和体内药理特性。中所评估的化合物中，两个显示非常高的亲和性对5-HT 2A受体（1 -0.043纳米和5 -0.6 nm）时，具有选择性在5-HT 2C受体。衍生物3，5，9，10减少了70–89％，降低了L-5-HTP引起的头部抽搐发作。作为5-HT 2A受体拮抗剂的化合物1和5在DOI诱导的HTR数量上呈剂量依赖性降低。化合物1-5可以大大降低啮齿类动物中苯丙胺引起的过度活跃。在另一项测试中，1和2引起小鼠体温过高，而9和10导致体温过低。证明了所选衍生物的镇痛和抗惊厥特性。使用5-HT 2A同源模型进行分子对接研究 揭示了硫脲NH基团和Asp155 / Tyr370残基之间氢键的重要作用，以及与Phe339的π-π相互作用。
• Synthesis and QSAR Studies in 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole Derivatives as Potential Antithrombotic Agents
  作者：Anil K. Saxena、Suresh K. Pandey、P. Seth、M.P. Singh、M. Dikshit、A. Carpy

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00082-7

  日期：2001.8

  A series of 2-(N-aryl-N-aroyl)amino-4,5-dihydrothiazole derivatives have been synthesized via cyclocondensation of N-aryl thioureas with 2-bromoethylamine hydrobromide followed by the reaction of the product thus obtained with aroyl chlorides. Title compounds were evaluated for their antithrombotic activity in vivo in mice where one of these compound 29 provided 65% protection as compared to 77% protection offered by the standard Indomethacin. Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) studies were performed on these compounds using physicochemical (hydrophobic, electronic, steric) parameter as independent and antithrombic activity as dependent parameter, where antithrombotic activity correlated best (r > 0.8) with electronic parameters (F, sigma or mu) having high statistical significance > 99.9% (F-2,F-22 > 15.0; F-2,F-22 alpha :0.001 = 11.0) suggesting that hydrophobic, steric and resonance factors are insignificant in this set of molecules for the activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Chemical Characterization, DNA Interaction and Antioxidant, Studies of New Nitrosubstituted Thioureas and Their Copper Complexes
  作者：Jahangeer Patujo、Amin Badshah、Raja Azadar Hussain、Muhammad Nawaz Tahir、Shaista Tahir、Muhammad Khawar Rauf

  DOI：10.1002/jccs.201500169

  日期：2015.11

  In the present work new nitro substituted thioureas, and their copper complexes have been synthesized and characterized by FTIR and multinuclear NMR techniques. Some of the compounds namely 1‐benzoyl‐3‐(4‐chloro‐3‐nitrophenyl) thiourea (A‐1), 1‐benzoyl‐3‐(4‐chloro‐3‐nitrophenyl) thiourea (A‐2) and 1‐benzoyl‐3‐(2‐methoxy‐4‐nitrophenyl) thiourea (A‐2) have also been characterized by single crystal XRD

  在本工作中，已经合成了新的硝基取代的硫脲及其铜配合物，并通过FTIR和多核NMR技术对其进行了表征。其中一些化合物为1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-1），1-苯甲酰基-3-（4-氯-3-硝基苯基）硫脲（A-2）和1苯甲酰基-3-（2-甲氧基-4-硝基苯基）硫脲（A-2）的特征还在于单晶XRD。已筛选所有合成的化合物的DNA结合能力（使用循环伏安法，紫外可见光谱法）和自由基清除活性。