N,N'-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxalamide
• 英文别名: N,N’-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxamide；N,N'-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxamide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: UNAXSBYGDPAAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N,N'-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxalamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到[Cp*₂Ir₂(μ-N,N’-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxalamidato)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  Ir-oxalamidato /固体碱催化剂体系介导的醇与酮的高效α-烷基化

  摘要：

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00362
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四甲基硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis(5-tert-butyl-2-methylphenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL

  摘要：

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。

  公开号：

  US20210047254A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN GROUPE HYDROXYLE D'ALCOOL<br/>[JA] アルコールの水酸基の変換方法
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2019216355A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  本発明は、アルコールの水酸基の変換方法および該方法を可能にする触媒に関する。本発明のアルコールの水酸基の変換方法は、周期表７～１１族の金属錯体と、層状複水酸化物、複合酸化物および水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１種の固体塩基の存在下、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）ＯＨ（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表されるアルコールと、Ｈ－Ｎｕ（式中、Ｎｕは－ＣＨＸ１－ＥＷＧ１または－ＮＲ３Ｒ４で表される基であり、Ｘ１は水素原子等であり、ＥＷＧ１は電子吸引性基であり、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表される活性プロトンを有する化合物とを反応させて、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）Ｎｕ（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＮｕは前記で定義したとおりである。）で表される化合物を生成させることを特徴とする。
• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。