ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-(3-benzoylthioureido)-thien-2-yl)-DL-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-(3-benzoylthioureido)-thien-2-yl)-DL-alaninate
• 英文别名: Ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-(3-benzoylthioureido)-2-thienyl)-DL-alaninate；ethyl (2S)-3-[5-(benzoylcarbamothioylamino)thiophen-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅S₂
• 分子量: 477.605
• InChiKey: ZOPILHAGFLYCFM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-(3-benzoylthioureido)-thien-2-yl)-DL-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-thioureido-thien-2-yl)-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。

  公开号：

  US05874472A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-amino-thien-2-yl)-DL-alaninate 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(5-(3-benzoylthioureido)-thien-2-yl)-DL-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。

  公开号：

  US05874472A1

文献信息

• AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0705257A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5874472A
  申请人：——

  公开号：US5874472A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES SERVANT D'INHIBITEURS DE NO SYNTHASE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995000505A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R1 is a C1-6 straight or branched chain alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R2 is H, C1-7 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-7 alkenyl, or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C1-6 alkyl, amino, C1-6 alkylamino or di C1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; s is 0, 1 or 2, their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed.(FR) On décrit des composés de formule (I) et certains de leurs sels, esters et amides, où R1 représente un groupe C1-6 alkyle à chaîne droite ou ramifiée, un groupe C3-6 cycloalkyle, un groupe thiol éventuellement substitué par un groupe C1-6 alkyle, ou un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyles ou alcényles; R2 représente H, C1-7 alkyle à chaîne droite ou ramifiée, C3-6 cycloalkyle, C2-7 alcényle, ou benzyle; A représente un cycle carbocyclique ou hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés tels que C1-6 alkyle, C1-6 alcoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C1-6 alkyle, amino, C1-6 alkylamino ou di C1-6 alkylamino; r représente 0, 1 ou 2; S représente 0, 1 ou 2. On décrit leurs utilisations médicales, notamment pour des pathologies exigeant l'inhibition de l'enzyme NO synthase, ainsi que des formulations et des procédés pharmaceutiques permettant de les préparer.
• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。