2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-(2-thienyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-(2-thienyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃S
• 分子量: 356.245
• InChiKey: YCEZKABBCSJWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-(2-thienyl)nicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-amino-7-(4-bromophenyl)-2-(methylthio)-5-(2-thienyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成一些多取代的烟腈和衍生的吡啶并[2,3-d]嘧啶作为体外细胞毒性和抗微生物候选物

  摘要：

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物

  DOI：

  10.1155/2016/2135893
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-amino-6-(4-bromophenyl)-4-(2-thienyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些多取代的烟腈和衍生的吡啶并[2,3-d]嘧啶作为体外细胞毒性和抗微生物候选物

  摘要：

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物

  DOI：

  10.1155/2016/2135893

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyridine derivatives as anticancer agents and phosphodiesterase 3 inhibitors
  作者：Ashraf H. Abadi、Tamer M. Ibrahim、Khaled M. Abouzid、Jochen Lehmann、Heather N. Tinsley、Bernard D. Gary、Gary A. Piazza

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.063

  日期：2009.8

  Two series of 4,6-diaryl-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles and their isosteric 4,6-diaryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles were synthesized through a combinatorial approach. The prepared analogues were evaluated for their in vitro capacity to inhibit PDE3A and the growth of the human HT-29 colon adenocarcinoma tumor cell line. Compound 6-(4-bromophenyl)-4-(2-ethoxyphenyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (Id) exhibited the strongest PDE3 inhibition when cGMP but not cAMP is the substrate with a IC50 of 27 mu M, which indicates a highly selective mechanism of enzyme inhibition. On the other hand, compound 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-ethoxyphenyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (Ii) was the most active in inhibiting colon tumor cell growth with a IC50 of 3 mu M. The electronic effects, steric effects and conformational aspects of Id seem to be the most crucial for the PDE3 inhibition. Meanwhile, steric factors and the H-bonding capability seem to be the most important factors for tumor cell growth inhibitory activity. Conversely, there is no direct correlation between PDE3 inhibition and anticancer activity for the prepared compounds. An in silico docking experiment indicates the potential involvement of other potential molecular targets such as PIM-1 kinase to explain its tumor cell growth inhibitory activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Some Polysubstituted Nicotinonitriles and Derived Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as<i>In Vitro</i>Cytotoxic and Antimicrobial Candidates
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Khalid A. Khan

  DOI：10.1155/2016/2135893

  日期：——

  The synthesis of polysubstituted pyridines, in addition to some derived pyrido[2,3-d]pyrimidine ring systems supported with chemotherapeutically active functionalities, is described. They were evaluated for their in vitro cytotoxic effects against three different human tumor cell lines (human colon carcinoma HT29, hepatocellular carcinoma Hep-G2, and Caucasian breast adenocarcinoma MCF7). Nine compounds

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物