2-(carbazol-9-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(carbazol-9-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine
• 英文别名: 2-carbazol-9-yl-6H-1,3,4-thiadiazine
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: RHQQSVZGIZVYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbazole-9-carbothioic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(carbazol-9-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  咔唑部分1,3,4-噻二唑/噻二嗪衍生物的合成、反应及抗癌活性

  摘要：

  描述了一种合成带有咔唑部分的 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的新方法。咔唑分两步转化为咔唑-9-硫代碳酰肼。使该化合物与各种亲电子试剂反应以产生 1,3,4-噻二唑衍生物。与双功能亲电试剂反应生成 1,3,4-噻二嗪。2-(Carbazol-9-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazin-5-one 与哌啶和甲醛反应生成 4-(piperidin-1-ylmethyl) 衍生物。与芳香醛反应生成相应的 6-亚芳基衍生物，其转化为嘧啶基[4,5-e]-1,3,4-噻二嗪和吡唑并[3,4-e]-1,3,4-噻二嗪分别与胍、乙脒或苯肼反应。产物结构经 1H NMR、13C NMR、IR、和质谱测量。筛选了选定的产品实例的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500500536572

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Anticancer Activity of Some 1,3,4-Thiadiazole/Thiadiazine Derivatives of Carbazole
  作者：Taha M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1080/10426500500536572

  日期：2006.8.1

  A novel method for the synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-thiadiazine derivatives bearing a carbazole moiety is described. Carbazole was transformed into carbazole-9-thiocarbohydrazide in two steps. This compound was allowed to react with various electrophiles to yield 1,3,4-thiadiazole derivatives. The reaction with bifunctional electrophiles led to 1,3,4-thiadiazines. 2-(Carbazol-9-yl)-5,6-dihydro-4H-1

  描述了一种合成带有咔唑部分的 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的新方法。咔唑分两步转化为咔唑-9-硫代碳酰肼。使该化合物与各种亲电子试剂反应以产生 1,3,4-噻二唑衍生物。与双功能亲电试剂反应生成 1,3,4-噻二嗪。2-(Carbazol-9-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazin-5-one 与哌啶和甲醛反应生成 4-(piperidin-1-ylmethyl) 衍生物。与芳香醛反应生成相应的 6-亚芳基衍生物，其转化为嘧啶基[4,5-e]-1,3,4-噻二嗪和吡唑并[3,4-e]-1,3,4-噻二嗪分别与胍、乙脒或苯肼反应。产物结构经 1H NMR、13C NMR、IR、和质谱测量。筛选了选定的产品实例的抗癌活性。