1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-methyl-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-methyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-methylindolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JWDGSAISZIKHKI-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,2-di-p-tolylethanone 、 1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-methyl-2H-indol-2-one 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(4-methylphenyl)-1'-methyl-spiro[azetidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-二氮酮与吲哚啉亚胺的反应：合成新的1,3,3-三芳基-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮

  摘要：

  该论文描述了由2-重氮基1,2-二芳基酮与二恶唑酮的反应合成新的1,3,3-triary-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮。 3-芳基-1-甲基-2-吲哚满酮。通过令人满意的分析和光谱（IR，1 H NMR和13 C NMR）数据对化合物进行了表征。由2-重氮-1，2-二芳基酮的热分解原位生成的二芳基乙烯酮与偶氮甲碱键优先于羰基反应，导致形成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430636
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-methyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-二氮酮与吲哚啉亚胺的反应：合成新的1,3,3-三芳基-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮

  摘要：

  该论文描述了由2-重氮基1,2-二芳基酮与二恶唑酮的反应合成新的1,3,3-triary-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮。 3-芳基-1-甲基-2-吲哚满酮。通过令人满意的分析和光谱（IR，1 H NMR和13 C NMR）数据对化合物进行了表征。由2-重氮-1，2-二芳基酮的热分解原位生成的二芳基乙烯酮与偶氮甲碱键优先于羰基反应，导致形成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430636

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• 3-Component palladium–indium mediated diastereoselective cascade allylation of imines with allenes and aryl iodidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202940e/
  作者：Ian R. Cooper、Ronald Grigg、William S. MacLachlan、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b202940e

  日期：2002.6.19

  A new palladium–indium diastereoselective cascade allylation of imines using allenes and aryl iodides is described; N-tosyl and N-aryl homoallyl amines were obtained in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity was observed when enantiomerically pure N-tert-butanesulfinyl imines were employed in the cascade.

  该研究描述了一种利用烯和芳基碘化物对亚胺进行非对映选择性级联烯丙基化的新钯铟方法；在级联反应中使用对映体纯的 N-叔丁烷亚磺酰亚胺时，可获得 N-对甲基苯磺酰亚胺和 N-芳基均烯丙基胺，产率为中等到良好，并观察到极好的非对映选择性。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2′-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives
  作者：Yijun Liu、Xiaojiang Shen、Pengyan Zhu、Jiang-miao Hu、Xuanjun Wang、Shulin Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：2024.6.7

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• Isatin derivatives, a novel class of transthyretin fibrillogenesis inhibitors
  作者：Asensio González、Josefina Quirante、Joan Nieto、Maria Rosário Almeida、Maria Joao Saraiva、Antoni Planas、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.004

  日期：2009.9

  The isatin core structure was found to be a novel chemical scaffold in transthyretin (TTR) brillogenesis inhibitor design. Among the series of isatin analogues prepared and tested, the nitro compound 1,3-dihydro3-[(4-nitrophenyl)imino]-2H-indol-2-one (2r) is as potent as triiodophenol, which is one of the most active known TTR inhibitors. The E/Z stereochemistry of these molecules in solution, elucidated by H-1 NMR, does not influence their biological activity. The compounds do not bind to the native tetrameric TTR suggesting that their inhibitory action is independent of the protein binding and stabilization. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• VARMA R. S.; GARG P. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 10, 980-981
  作者：VARMA R. S.、 GARG P. K.

  DOI：——

  日期：——