2-diazo-1,2-di-p-tolylethanone | 67069-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-diazo-1,2-di-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-Diazonio-1,2-bis(4-methylphenyl)ethen-1-olate；2-diazo-1,2-bis(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 67069-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AGFHBCDIFXMCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,2-di-p-tolylethanone 生成 ethyl 2,2-di-p-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Adams, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzil monohydrazone 在 copper acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到2-diazo-1,2-di-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用Cu（acac）2作为催化剂通过改善酮hydr的氧化反应来形成重氮酮和嗪

  摘要：

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77176-0

文献信息

• Evaluation of some classical hydrazones of ketones and 1,2-diketones as antileishmanial, antibacterial and antifungal agents
  作者：Yasser M. S. A. Al-kahraman、Masoom Yasinzai、Girija S. Singh

  DOI：10.1007/s12272-012-0608-7

  日期：2012.6

  The paper describes the synthesis and antimicrobial (antileishmanial, antibacterial and antifungal) activity of some classical hydrazones of benzophenones and of 1,2-diketones. N-(Diaryl) acyl derivatives of these hydrazones have also been synthesized and evaluated. 4,4,-Demthoxybenzil monohydrazone and 4,4′-dimethoxybenzophenone hydrazone showed significant antileishmanial activity. The effect of

  该论文描述了二苯甲酮和 1,2-二酮的一些经典腙的合成和抗微生物（抗利什曼原虫、抗菌和抗真菌）活性。这些腙的 N-（二芳基）酰基衍生物也已被合成和评估。4,4,-Demthoxybenzil单腙和4,4'-二甲氧基二苯甲酮腙显示出显着的antiishmanial活性。讨论了取代基对生物活性的影响。
• FeTPPCl/FeCl₃ Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00474

  日期：2021.7.16

  α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in

  使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉氯化铁 (FeTPPCl) 的共催化，开发了一种绿色高效的室温下水中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂，促进了前所未有的转变。该反应在室温下在水中进行，具有高度经济的操作，收率良好至极好，底物范围广泛。水也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是，FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次，产率略有下降。
• Synthesis, Antimicrobial, and Brine Shrimps Lethality Assays of 3,3-Diaryl-4-(1-methyl-1<i>H</i>-indol-3-yl)azetidin-2-ones
  作者：Girija S. Singh、Yasser M. S. A. Al-kahraman、Disah Mpadi、Masoom Yasinzai

  DOI：10.1002/jhet.2057

  日期：2015.3

  The paper describes the synthesis, characterization data, and biological activity (antibacterial, antifungal, and brine shrimps lethality) of new azetidin‐2‐ones. The compounds have been synthesized by the reaction of diarylketenes, generated in situ from thermal decomposition of the 2‐diazo‐1,2‐diarylethanones, with N‐(1‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)methyleneamines. The compounds have been characterized by

  本文描述了新的azetidin-2-one的合成，表征数据和生物学活性（抗菌，抗真菌和盐水虾致死性）。这些化合物是由二芳基酮与2- N-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基胺热分解而合成的，这些化合物是由二芳基1,2-二芳基酮的热分解而原位生成的。该化合物已通过元素分析和光谱（IR，1 H和13 C NMR和MS）数据进行了表征。该论文还报告了这些化合物的抗菌，抗真菌和盐水虾杀伤力测定结果。一些化合物表现出显着的生物学活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of new 1-alkyl/cyclohexyl-3,3-diaryl-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones
  作者：Girija S. Singh、Patrick Luntha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.007

  日期：2009.5

  The paper describes the synthesis of new 1-alkyl/cyclohexyl-3,3-diaryl-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones from the reactions of the 2-diazo-1,2-diarylethanones with 1-methyl-3-(alkyl/cyclohexylimino)indolin-2-ones under thermal condition. The compounds, characterized by satisfactory analytical and spectral (IR, 1H NMR and 13C NMR) data, have been screened for their antibacterial and

  该论文描述了由2-重氮-1的反应合成新的1-烷基/环己基-3,3-二芳基-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮的方法。在热条件下与1-甲基-3-（烷基/环己基氨基）吲哚-2--2-酮形成的2-2-芳基酮。已筛选出具有令人满意的分析和光谱（IR，1 H NMR和13 C NMR）数据特征的化合物，以了解其抗菌和抗真菌活性。
• Reactions of α-diazoketones with indolinone imines: Synthesis of new 1,3,3-triaryl-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones
  作者：Girija S. Singh、Boycie J. Mmolotsi

  DOI：10.1002/jhet.5570430636

  日期：2006.11

  The paper describes the synthesis of new 1,3,3-triary-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones from reaction of the 2-diazo-1,2-diarylethanones with 3-arylimino-1-methyl-2-indolinones. The compounds have been characterized by satisfactory analytical and spectral (IR, 1H NMR and 13C NMR) data. The diarylketenes, generated in situ from thermal decomposition of the 2-diazo-1,2-diarylethanones

  该论文描述了由2-重氮基1,2-二芳基酮与二恶唑酮的反应合成新的1,3,3-triary-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮。 3-芳基-1-甲基-2-吲哚满酮。通过令人满意的分析和光谱（IR，1 H NMR和13 C NMR）数据对化合物进行了表征。由2-重氮-1，2-二芳基酮的热分解原位生成的二芳基乙烯酮与偶氮甲碱键优先于羰基反应，导致形成产物。