2-acetyl-2-benzoylbenzo[b]selenophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-benzoylbenzo[b]selenophen-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2-benzoyl-1-benzoselenophen-3-one；2-acetyl-2-benzoyl-1-benzoselenophen-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃Se
• 分子量: 343.24
• InChiKey: JTXMCLXWEZUUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-benzoylbenzo[b]selenophen-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到1-(3-hydroxybenzo[b]selenophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  将 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride 转化为 2-取代的 3-Hydroxybenzo[b]selenophenes 的简便方法

  摘要：

  摘要 易得的2-(氯硒代)苯甲酰氯在苯并硒唑-3(2H)-酮和苯并[b]硒酚-3(2H)-酮的合成中具有广泛的应用。用氮亲核试剂（如肼和羟胺）处理 2-酰基苯并[b]硒酚-3(2H)-酮，以 72-98% 的产率形成 2-取代的 3-羟基苯并 [b] 硒酚。

  DOI：

  10.1080/00397910902898627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以49%的产率得到2-acetyl-2-benzoylbenzo[b]selenophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  将 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride 转化为 2-取代的 3-Hydroxybenzo[b]selenophenes 的简便方法

  摘要：

  摘要 易得的2-(氯硒代)苯甲酰氯在苯并硒唑-3(2H)-酮和苯并[b]硒酚-3(2H)-酮的合成中具有广泛的应用。用氮亲核试剂（如肼和羟胺）处理 2-酰基苯并[b]硒酚-3(2H)-酮，以 72-98% 的产率形成 2-取代的 3-羟基苯并 [b] 硒酚。

  DOI：

  10.1080/00397910902898627

文献信息

• 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride: A Tandem Reagent for Selenenylation-Acylation of C-H Acids
  作者：Krystian Kloc、Mariusz Osajda、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1246/cl.2001.826

  日期：2001.8

  The 2-(chloroseleno)benzoyl chloride is a bifunctional electrophile able to react with C-H acids. The selenenylation and acylation of the active methylene group in the presence of triethylamine, lead to the ring closure. Based on this reaction 2-substituted benzo[b]selenophen-3(2H)-ones and 3-hydroxybenzo[b]selenophenes are produced in moderate to high yields.

  2-（氯硒代）苯甲酰氯是一种双功能亲电试剂，能够与 CH 酸反应。在三乙胺存在下，活性亚甲基的硒基化和酰化导致闭环。基于该反应，2-取代苯并[b]硒酚-3(2H)-酮和3-羟基苯并[b]硒酚以中等至高产率生产。
• Facile Method for Conversion of 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride into 2-Substituted 3-Hydroxybenzo[<i>b</i>]selenophenes
  作者：Rafał Lisiak、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910902898627

  日期：2009.11.5

  Abstract The easily accessible 2-(chloroseleno)benzoyl chloride has broad application in the synthesis of benzizoselenazol-3(2H)-ones and benzo[b]selenophen-3(2H)-ones. Treatment of 2-acylbenzo[b]selenophen-3(2H)-ones with nitrogen nucleophiles such as hydrazines and hydroxylamine resulted in formation of 2-substituted 3-hydroxybenzo[b]selenophenes in 72–98% yield.

  摘要 易得的2-(氯硒代)苯甲酰氯在苯并硒唑-3(2H)-酮和苯并[b]硒酚-3(2H)-酮的合成中具有广泛的应用。用氮亲核试剂（如肼和羟胺）处理 2-酰基苯并[b]硒酚-3(2H)-酮，以 72-98% 的产率形成 2-取代的 3-羟基苯并 [b] 硒酚。