3-[2-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3-Fluorophenyl)prop-2-enyl]-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: KHJNVBVNOKXPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丙二烯 、 间氟碘苯 在 indium 、 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-[2-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  C = X功能的三组分双金属（Pd / In）介导的级联烯丙基化：第1部分。醛和酮的范围和1类实例

  摘要：

  描述了一种新的通用三组分Pd / In双金属级联反应，该合成涉及涉及芳基碘化物，丙二烯和C = X化合物的四个合成变体，均提供作为产物的均烯丙基醇/胺，用于第1类工艺（分子间Pd-分子间步骤）。在胺添加剂的存在下，观察到产率和反应速率的显着增加。当采用2-羟基环己酮优良diastereoselection展，和半经验和从头计算用于合理化观察到的顺式：反非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.047

文献信息

• Three-component bimetallic (Pd/In) mediated cascade allylation of C=X functionality
  作者：Laura A.T Cleghorn、Ian R Cooper、Colin W.G Fishwick、Ronald Grigg、William S MacLachlan、Marcello Rasparini、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.047

  日期：2003.12

  A new general three-component Pd/In bimetallic cascade reaction with four synthetic variants involving aryl iodides, allenes and C=X compounds affording homoallylic alcohols/amines as products is described and exemplified for Class 1 processes (intermolecular Pd–intermolecular In steps). Remarkable increases in yield and reaction rates were observed in the presence of amine additives. Excellent diastereoselection

  描述了一种新的通用三组分Pd / In双金属级联反应，该合成涉及涉及芳基碘化物，丙二烯和C = X化合物的四个合成变体，均提供作为产物的均烯丙基醇/胺，用于第1类工艺（分子间Pd-分子间步骤）。在胺添加剂的存在下，观察到产率和反应速率的显着增加。当采用2-羟基环己酮优良diastereoselection展，和半经验和从头计算用于合理化观察到的顺式：反非对映选择性。