(+/-)-3,5-dibutyl-6-(dichloromethylene)-4-nitrocyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3,5-dibutyl-6-(dichloromethylene)-4-nitrocyclohexene
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,5-dibutyl-6-(dichloromethylidene)-4-nitrocyclohexene
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₂NO₂
• 分子量: 320.259
• InChiKey: HAWWCTJWBCDCKU-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(三氯甲基)苯 、 正丁基氯化镁 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到(+/-)-3,5-dibutyl-6-(dichloromethylene)-4-nitrocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂反应中氢在间一氯甲基、二氯甲基和三氯甲基硝基苯中的氧化取代

  摘要：

  格氏试剂与间位含有三氯甲基、二氯甲基和单氯甲基的硝基苯衍生物加成形成 σH 加合物，这些加合物要么通过氯阴离子的离开进一步转化，得到远取代的产物，要么氧化为氧化亲核取代的产物氢。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300223

文献信息

• Tele vs. Oxidative Substitution of Hydrogen inmeta Monochloromethyl, Dichloromethyl, and Trichloromethyl Nitrobenzenes in the Reaction with Grignard Reagents
  作者：Mieczysław Mąkosza、George Varvounis、Marek Surowiec、Thomas Giannopoulo

  DOI：10.1002/ejoc.200300223

  日期：2003.10

  Grignard reagents add to nitrobenzene derivatives containing trichloromethyl, dichloromethyl, and monochloromethyl groups in the meta position to form σH adducts, which are either further converted through departure of a chloride anion, giving products of tele substitution, or oxidized to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  格氏试剂与间位含有三氯甲基、二氯甲基和单氯甲基的硝基苯衍生物加成形成 σH 加合物，这些加合物要么通过氯阴离子的离开进一步转化，得到远取代的产物，要么氧化为氧化亲核取代的产物氢。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)