3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 331862-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(2-bromophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 331862-25-0
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂
• 分子量: 429.359
• InChiKey: RQBDQTDLOYLEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) 、 苯胺 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-((2-bromophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代触发的杂芳烃化反应从2-烷氧基-2,3-二氢呋喃合成呋喃和吡咯

  摘要：

  以2-烷氧基-2,3-二氢呋喃为模块前体，开发了一种有效的合成α-官能化呋喃和吡咯衍生物的方法。该协议的特点是以前未报道的串联亲核取代/杂芳构化反应。在酸性催化剂（例如溴化铜和铁）存在下，诸如吲哚，α-氧杂环丁烯二硫缩醛，三甲氧基苯和二甲氧基萘等亲核试剂可以轻松地与2-烷氧基-2,3-二氢呋喃反应，生成α-官能化的五元环杂环。氯化物。还讨论了该反应的机理，其中第一步是亲核取代，是触发随后的杂芳烃化的关键。该方法还可以扩展到二氢噻吩的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500993
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 邻溴苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,3'-((2-bromophenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代触发的杂芳烃化反应从2-烷氧基-2,3-二氢呋喃合成呋喃和吡咯

  摘要：

  以2-烷氧基-2,3-二氢呋喃为模块前体，开发了一种有效的合成α-官能化呋喃和吡咯衍生物的方法。该协议的特点是以前未报道的串联亲核取代/杂芳构化反应。在酸性催化剂（例如溴化铜和铁）存在下，诸如吲哚，α-氧杂环丁烯二硫缩醛，三甲氧基苯和二甲氧基萘等亲核试剂可以轻松地与2-烷氧基-2,3-二氢呋喃反应，生成α-官能化的五元环杂环。氯化物。还讨论了该反应的机理，其中第一步是亲核取代，是触发随后的杂芳烃化的关键。该方法还可以扩展到二氢噻吩的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500993

文献信息

• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.079

  日期：2014.1

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetramethyl guanidinium chlorosulfonate as a highly efficient and recyclable organocatalyst for the preparation of bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Johnson V. John、Huiju Park、Il Kim

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.003

  日期：2014.12

  The synthesis and characterization of a novel superbase ionic liquid, tetramethylguanidinium chlorosulfonate, are described. The guanidine ionic liquid (GIL) was characterized by FT-IR and NMR spectroscopies, and wide-angle X-ray scattering techniques, as well as thermogravimetric analysis. The GIL functions as an effective, environmentally benign, and recyclable catalyst for the synthesis of various bis(indolyl)methanes in outstanding yields (90-96%), within short reaction times; further, no chromatographic purification step for the product is required. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Furans and Pyrroles from 2-Alkoxy-2,3-dihydrofurans Through a Nucleophilic Substitution-Triggered Heteroaromatization
  作者：Changhui Liu、Li Zhou、Wenbo Huang、Man Wang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201500993

  日期：2016.3.17

  An effective method to synthesize α‐functionalized furan and pyrrole derivatives was developed using 2‐alkoxy‐2,3‐dihydrofurans as modular precursors. This protocol featured a previously unreported tandem nucleophilic substitution/heteroaromatization reaction. Nucleophiles such as indole, α‐oxoketene dithioacetal, trimethoxybenzene, and dimethoxynaphthalene can react readily with 2‐alkoxy‐2,3‐dihydrofurans

  以2-烷氧基-2,3-二氢呋喃为模块前体，开发了一种有效的合成α-官能化呋喃和吡咯衍生物的方法。该协议的特点是以前未报道的串联亲核取代/杂芳构化反应。在酸性催化剂（例如溴化铜和铁）存在下，诸如吲哚，α-氧杂环丁烯二硫缩醛，三甲氧基苯和二甲氧基萘等亲核试剂可以轻松地与2-烷氧基-2,3-二氢呋喃反应，生成α-官能化的五元环杂环。氯化物。还讨论了该反应的机理，其中第一步是亲核取代，是触发随后的杂芳烃化的关键。该方法还可以扩展到二氢噻吩的合成。
• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Aldehydes/Ketones Catalyzed by Bromodiarylethene-Based Photoacid Generators
  作者：Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Sofia M. Timofeeva

  DOI：10.1055/a-2270-3973

  日期：——

  Diarylethenes (DAEs) with a bromine atom at the ring-closing position catalyze C–C bonding reactions induced by UV or sunlight. Upon photo-irradiation, bromodiarylethenes undergo 6π-electrocyclization (6π-EC), followed by the release of an acid species that catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。