2-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(2-formylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne；2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)benzaldehyde；2-(3,3-Diethoxy-prop-1-ynyl)-benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YGHRRFFVMLSCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢气 、 三溴化磷 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 74.51h， 生成 (3R,4R)-3-benzyl-4-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氟化异喹啉的不对称加氢，形成具有CF立体异构中心的手性N杂环的有效途径。

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3cc45341c

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Base-Promoted Synthesis of Dihydroisobenzofurans by Domino Addition/Annulation Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218766

  日期：2010.7

  nucleophilic addition/annulation reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes in the presence of methanol. The reactions of aryl-, trimethylsilyl- and diethoxymethyl-substituted alkynylbenzaldehydes occurred with complete regio­selectivity in good to excellent yields under microwave irradiation. The reactions of alkyl-substituted alkynylbenzaldehydes took place with good yields and high regioselectivity only when

  二氢异苯并呋喃核的合成是通过在甲醇存在下，由邻炔基苯甲醛进行碱促进的串联亲核加成/环化反应实现的。在微波辐射下，芳基，三甲基甲硅烷基和二乙氧基甲基取代的炔基苯甲醛的反应具有完全的区域选择性，产率高至优异。仅当在室温下且在催化量的金（III）盐存在下进行时，烷基取代的炔基苯甲醛的反应才以高收率和高区域选择性进行。讨论了可能的反应机理。暂时合理地说明了炔基末端的取代基对环化模式的影响。 炔烃-杂环-多米诺反应-微波促进的合成-金
• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• A one-pot conversion of ortho-alkynyl benzaldehydes into indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：George A. Kraus、Jonathan Beasley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.162

  日期：2013.10

  The conversion of readily available 2-halobenzaldehydes into indolo[2,1-a]isoquinolines in two operations represents a very direct entry to this class of molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient route to chiral N-heterocycles bearing a C–F stereogenic center via asymmetric hydrogenation of fluorinated isoquinolines
  作者：Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Lei Shi、Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45341c

  日期：——

  efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the fluorinated isoquinoline derivatives has been successfully developed for the synthesis of chiral fluorinated tetrahydroisoquinoline derivatives with up to 93% ee. This methodology features the use of a hydrochloride salt as well as a catalytic amount of halogenated hydantoin which were vital for the reactivity, enantioselectivity, and inhibition

  已经成功地开发了一种有效的铱催化的氟化异喹啉衍生物的不对称氢化反应，用于合成具有高达93％ee的手性氟化四氢异喹啉衍生物。该方法的特点是使用了盐酸盐以及催化量的卤代乙内酰脲，这对于反应性，对映选择性和加氢脱氟途径的抑制至关重要。