1-(2-oxohexylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxohexylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: MZBILIXVHMGJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxohexylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 蒽 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5Z,7E,22E)-(1S,3R,24R)-25-(5-butyloxazole-2-yl)-26,27-cyclo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol
  参考文献：
  名称：

  杂环免疫抑制性维生素D类似物的实用合成

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）1及其合成类似物是具有广泛药理活性的强效化合物，在制药工业中引起了极大的兴趣。在本文中，我们报告了骨化三醇类似物2的改进的合成，其特征在于具有新型的含恶唑的侧链。合成的关键部分是开发生产β-酮基膦酸酯28的实用方法，从而可以通过Wittig Horner反应轻松引入非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op060130d
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 97.17h， 生成 1-(2-oxohexylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环免疫抑制性维生素D类似物的实用合成

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）1及其合成类似物是具有广泛药理活性的强效化合物，在制药工业中引起了极大的兴趣。在本文中，我们报告了骨化三醇类似物2的改进的合成，其特征在于具有新型的含恶唑的侧链。合成的关键部分是开发生产β-酮基膦酸酯28的实用方法，从而可以通过Wittig Horner反应轻松引入非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op060130d

文献信息

• Practical Synthesis of a Heterocyclic Immunosuppressive Vitamin D Analogue
  作者：Juergen Westermann、Matthias Schneider、Johannes Platzek、Orlin Petrov

  DOI：10.1021/op060130d

  日期：2007.3.1

  25-Dihydroxyvitamin D3 (calcitriol) 1 and synthetic analogues thereof are highly potent compounds with a wide range of pharmacological activity making them of great interest for the pharmaceutical industry. Herein we report an improved synthesis of the calcitriol analogue 2, which features a novel oxazole-containing side chain. The crucial part of the synthesis was the development of a practical route

  1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）1及其合成类似物是具有广泛药理活性的强效化合物，在制药工业中引起了极大的兴趣。在本文中，我们报告了骨化三醇类似物2的改进的合成，其特征在于具有新型的含恶唑的侧链。合成的关键部分是开发生产β-酮基膦酸酯28的实用方法，从而可以通过Wittig Horner反应轻松引入非天然侧链。