methyl (2Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: NHEZBDYRHSNUHT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 2-methyleneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: a convenient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles

  摘要：

  A convenient, general and efficient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles is accomplished via the regioselective nucleophilic (S(N)2') addition of hydride ion from NaBH4 to (2Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates and 2-(bromomethyl)alk-2-enenitriles respectively in the presence of DABCO in environment friendly aqueous media. Synthesis of two hypoglycemic agents is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01967-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211

文献信息

• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• Methods for the synthesis of highly substituted 2,4-dioxopiperidine libraries
  申请人：——

  公开号：US20010041345A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The invention relates to methods of synthesizing libraries of diverse and complex highly substituted 2,4-dioxopiperidine compounds of the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described, novel intermediates useful for synthesizing such 2,4-dioxopiperidine compounds and methods for identifying and isolating the compounds.

  本发明涉及通式为 2,4-二氧代哌啶的多种复杂高取代度化合物库的合成方法： 1 其中 R 1 , R 2 和 R 3 如本文所述，用于合成此类 2,4-二氧代哌啶化合物的新型中间体，以及鉴定和分离这些化合物的方法。
• Synthesis of 3-methyleneindan-1-ol scaffold from modified Baylis–Hillman adduct: tandem Pd-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal δ-carbon elimination/decarboxylation
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.082

  日期：2011.10

  An efficient synthetic method of 3-methyleneindan-1-ol scaffold was developed from Baylis-Hillman adducts. The reaction involved palladium-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal delta-carbon elimination/decarboxylation process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phospha-Michael Addition on α-Fluorinated Acrylates: A Straightforward Access to Polyfunctionalized Fine Chemicals
  作者：Xin Huang、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00937

  日期：2022.7.15
• US6288235B1
  申请人：——

  公开号：US6288235B1

  公开（公告）日：2001-09-11