2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-1h-carbazole-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: LVRUBQWJZDRHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N'-(2-methoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有四氢咔唑部分的酰基腙衍生物的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过四氢咔唑酰肼与芳香醛缩合合成了17种具有四氢咔唑部分的新化合物。这些杂化化合物的结构和物理性质通过IR、1H NMR、APT-NMR和质谱进行了阐明。此外，为了更深入地了解化合物的构象结构和能量学，在 DMSO 中 B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的 DFT 计算是对系列中选定的化合物进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.12.092
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有四氢咔唑部分的酰基腙衍生物的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过四氢咔唑酰肼与芳香醛缩合合成了17种具有四氢咔唑部分的新化合物。这些杂化化合物的结构和物理性质通过IR、1H NMR、APT-NMR和质谱进行了阐明。此外，为了更深入地了解化合物的构象结构和能量学，在 DMSO 中 B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的 DFT 计算是对系列中选定的化合物进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.12.092

文献信息

• Multispectroscopic and Computational Investigation of ct-DNA Binding Properties with Hydroxybenzylidene Containing Tetrahydrocarbazole Derivative
  作者：Sule Ozkan、Tugba Taskin-Tok、Ayse Uzgoren-Baran、Nuriye Akbay

  DOI：10.1007/s10895-018-2314-4

  日期：2019.1

  Mode of interaction of a new tetrahydrocarbazole derivative with ct-DNA has been investigated systematically using fluorescence spectroscopy, UV-Vis spectroscopy and circular dichroism spectroscopy. It is concluded that TAH could intercalate into the base pairs of ct-DNA, and the fluorescence quenching by ct-DNA was static quenching type. Beside the multispectroscopic results, computational studies

  已经使用荧光光谱，UV-Vis光谱和圆二色性光谱系统地研究了新的四氢咔唑衍生物与ct- DNA的相互作用方式。结论是TAH可以插入ct- DNA的碱基对中，并通过ct-进行荧光猝灭。DNA为静态淬灭型。除了多光谱结果外，还进行了计算研究。分子对接结果表明，TAH-DNAs复合物在药物设计中可归类为可药物分子。另外，DNA结合研究表明TAH复合物对每种DNA异构体具有不同的相互作用和定向能力。实验和计算数据的组合表明，报道的TAH具有良好的结构，值得进一步应用。
• Novel carbazole based hydrazone type light-up chemosensors
  作者：Ayse Uzgören-Baran、Elif Keskin、Deniz Çakmaz、Burcu Aydıner、Demet Ozer、Nurgül Seferoğlu、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131919

  日期：2022.2