1-(4-chlorobenzyl)-7-trifluoromethylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-7-trifluoromethylisatin
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 339.701
• InChiKey: VWDNAJVISFIEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 1-(4-chlorobenzyl)-7-trifluoromethylisatin 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)-7-(trifluoromethyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的碘代炔烃介导的3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮的合成

  摘要：

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.124

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Terminal Alkynes to Isatins
  作者：Ning Xu、Da-Wei Gu、Jing Zi、Xin-Yan Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00971

  日期：2016.5.20

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric addition of terminal alkynes to isatins has been developed. In the presence of a catalytic amount of copper iodide and a chiral phosphine ligand, the reaction gave the corresponding chiral 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields with high enantioselectivity. This methodology has a broad substrate scope, and the synthetic utility of the present

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。
• 一种S型3-羟基-3-炔基氧化吲哚类化合物及 其合成方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105906544B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物，其结构通式如（I）所示，R1为吸电子基团；R2为氢原子、C1‑4烷基、苯基、苄基及其衍生物或萘基；R3为苯基及其衍生物、萘基、环己烯基、噻吩、吡啶或呋喃；本发明还公开了该化合物的合成方法以及该化合物作为原料在有机合成中的应用。本发明的结构通式（I）所示的S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物具有结构新颖，合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、原子经济性好、对映选择性高等优点，因而具有较大的应用前景和社会经济效益。
• Zinc-mediated synthesis of 3-alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins
  作者：Vinay K. Singh、Abhishek Upadhyay、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.124

  日期：2017.1

  An efficient and economical method was developed for synthesis of 3 alkynyl-3-hydroxyindolin-2-ones by addition of iodoalkynes to isatins using zinc dust.

  通过使用锌粉将碘代炔烃添加到靛红中，开发了一种有效且经济的方法来合成3个炔基3-羟基吲哚-2-酮。