3-azido-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-azido-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-azido-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Azido-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；Azido-N-phenyl-succinimid；3-Azido-1-phenylpyrrolidine-2,5dione
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: QQMVODFXEWAIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 (碘乙炔基)苯 在 copper(l) iodide 、 TTTA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200903558
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到3-azido-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  第一种离子液体促进了叠氮化物离子与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成

  摘要：

  描述了由简单的可循环利用的离子液体bmimPF 6和bmimBF 4促进的叠氮化物离子向α，β-不饱和羰基化合物的高效共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.129

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  申请人：Hein Jason E.

  公开号：US20120142935A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substituted-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.

  本发明提供了一种制备1,2,3-三唑化合物的方法，包括在液态反应介质中，在铜催化剂和铜配位配体（优选为三级胺）的存在下，将有机叠氮化合物与2-取代-1-卤代烯烃接触，从而形成1,4,5-取代的1,2,3-三唑化合物，包括三唑环的5-位上的卤代取代基，有机叠氮化合物的1-位上的有机部分，以及1-碘代烯烃的取代基在三唑环的4-位上。本发明还提供了制备1-碘代烯烃的方法。
• US8927736B2
  申请人：——

  公开号：US8927736B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES<br/>[FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2011019799A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides a method for preparing a 1,2,3-triazole compound comprising contacting an organic azide with a 2-substitued-1-haloalkyne, in the presence of a copper catalyst and a copper-coordinating ligand (preferably a tertiary amine) in a liquid reaction medium, thereby forming a 1,4,5-substituted-1,2,3-triazole compound including a halo substituent at the 5-position of the triazole, the organic portion of the organic azide at the 1-position of the triazole, and the substituent of the 1-iodoalkyne at the 4-position of the triazole. A method for preparing 1-iodoalkynes is also provided.
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and 1-Iodoalkynes
  作者：Jason E. Hein、Jonathan C. Tripp、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200903558

  日期：2009.10.12