(3-(o-tolyl)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-(o-tolyl)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-(2-methylphenyl)-1,4-pentadiyne；1-(1,5-Diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)-2-methylbenzene；1-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl)-2-methylbenzene
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: SXEUFQRUWPOLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (3-(o-tolyl)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过Brønsted酸与三氟硼酸酯催化的乙缩醛和缩酮的炔基化反应，通常可以得到炔丙醚 

  摘要：

  已经开发出一种通用的布朗斯台德酸催化方法，用于用乙炔基三氟硼酸盐将乙缩醛和缩酮进行炔基化反应。反应迅速进行，以良好至优异的产率提供有价值的合成砌块炔丙基醚。与路易斯酸催化的三氟硼酸酯的转化不同，该方法不会通过不稳定的有机二氟硼烷中间体进行。结果，所开发的方法具有出色的官能团耐受性和良好的原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502797

文献信息

• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Aryl Aldehydes as Traceless Dielectrophiles in Bifunctional Titanocene-Catalyzed Propargylic C–X Activations
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol202401n

  日期：2011.10.21

  directly from aromatic aldehydes is described. The starting aldehyde behaves as a traceless functionality in the formation of multiple carbon–carbon bonds through consecutive carbon–heteroatom bond activations. The sequential addition of a metal acetylide and a second carbon nucleophile to the dielectrophilic aldehyde enables the construction of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diynes in good yields

  描述了直接由芳族醛进行钛碳烯催化的全碳取代的叔中心的结构。起始醛通过连续的碳-杂原子键激活，在形成多个碳-碳键时表现为无痕的功能。将金属乙炔化物和第二个碳亲核试剂顺序地添加到该二亲电子醛中使得能够以良好的产率构建对称和不对称的1，4-二炔。
• Dialkynylation of aryl aldehydes using dialkynylboron chlorides: A transition-metal-free route to 1,4-diynes
  作者：Min-Liang Yao、Adam B. Pippin、Zhong-Zhi Wu、Michael P. Quinn、Li Yong、Marepally S. Reddy、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.008

  日期：2012.12

  Dialkynylboron chlorides couple smoothly with aryl aldehydes at room temperature to afford 1,4-dialkynes in good to excellent yields. Dialkynylboron halides act simultaneously as Lewis acid and reactant in this coupling reaction. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalyzed Bis-Alkynylation Reaction of Aromatic Aldehydes with Alkynylsilanes
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.201300578

  日期：2013.11.25

  AbstractThe first successful gold(I)‐catalyzed reaction of aryl aldehydes with trimethyl(arylethynyl)silanes to furnish bis‐alkynylated derivatives is reported. Key CC bond‐forming events involved in the catalytic cycle are analyzed.magnified image
• Rhenium- and Gold-Catalyzed Coupling of Aromatic Aldehydes with Trimethyl(phenylethynyl)silane: Synthesis of Diethynylmethanes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Eri Ishii、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200700183

  日期：2007.4.27