1,3-bis(azido)-2-phenyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(azido)-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1,3-diazido-2-phenylpropan-2-ol；1,3-Diazido-2-phenyl-propan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₀N₆O
• 分子量: 218.218
• InChiKey: DAWJCDQMUMJBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(azido)-2-phenyl-2-propanol 在 C₃₀H₂₃F₂N₃O₃ 、 苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu（I）催化的手性二叠氮化物与末端或1-碘炔的环加成反应。

  摘要：

  我们报告了前所未有的高度对映体选择性不对称铜（I）催化重氮与末端炔烃和1-碘代炔烃的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和优异的ee值提供了带有1,2,3-三唑部分的叔醇。具有C4保护基的PYBOX配体再次显示出实现更高对映选择性的有希望的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04522
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1,3-bis(azido)-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环氧氯丙烷的反应

  摘要：

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1080/00397919608004600

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of 1,3-bis-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol derivatives as antifungal compounds fluconazole analogues
  作者：Armando Zambrano-Huerta、Damián David Cifuentes-Castañeda、Joanatan Bautista-Renedo、Hugo Mendieta-Zerón、Roberto Carlos Melgar-Fernández、Sergio Pavón-Romero、Macario Morales-Rodríguez、Bernardo A. Frontana-Uribe、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1007/s00044-019-02317-5

  日期：2019.4

  28 μg/mL, respectively), which were used as reference compounds. A 1,3-bis-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol derivative (R1 = F and R2 = cyclopropyl) displayed an outstanding selectivity against Candida albicans and Candida krusei (MIC = 0.0075 µg/mL). Moreover, Artemia salina bioassay on 1,3-bis-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol derivatives revealed low toxicity in this kind of compounds. In addition

  由1-芳基-1,3-二叠氮基丙烷-2-醇衍生物和各种炔烃合成一系列新的1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙烷-2-醇衍生物在关键步骤中使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。大多数合成的化合物对念珠菌都有高活性。与伊曲康唑和氟康唑（分别为MIC 2.56和1.28μg/ mL）相比，它们在0.04-0.5μg/ mL的浓度范围内被用作参考化合物。1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙-2-醇衍生物（R 1  = F和R 2  =环丙基）对白色念珠菌和krusei念珠菌（MIC ）具有出色的选择性= 0.0075 µg / mL）。此外，卤虫卤1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙烷-2-醇衍生物的生物测定显示这种化合物毒性低。此外，分子对接研究表明，某些1-芳基-1,3-二叠氮基丙烷-2-醇衍生物中的卤素原子与14-α脱甲基酶（CYP51）中存在的HEME基团具有良好的结
• Reactions of 2-Substituted Epichlorohydrins
  作者：Cihangir Tanyeli、Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Emine Özgül、Canan G. Kandemir

  DOI：10.1080/00397919608004600

  日期：1996.8

  Abstract 2-Substituted epichlorohydrins have been synthesized by starting with 1,2-dichloro acetone and various alkyl and aryl halides via dichlorohydrins followed by cyclization. The reactive 2-substituted epichlorohydrins were subjected to nucleophilic attacking of azide and cyanide ions to afford corresponding β-azido alcohols and α,β-unsaturated nitriles.

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。
• Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cycloaddition of Prochiral Diazides with Terminal or 1-Iodoalkynes
  作者：Cai Wang、Ren-Yi Zhu、Kui Liao、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04522

  日期：2020.2.21

  We report an unprecedented highly enantioselective desymmetric Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of diazides with terminal alkynes and 1-iodoalkynes, affording tertiary alcohols bearing a 1,2,3-triazole moiety in high yield and excellent ee value. PYBOX ligands with a C4 shielding group once again show the promising ability to achieve higher enantioselectivity.

  我们报告了前所未有的高度对映体选择性不对称铜（I）催化重氮与末端炔烃和1-碘代炔烃的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和优异的ee值提供了带有1,2,3-三唑部分的叔醇。具有C4保护基的PYBOX配体再次显示出实现更高对映选择性的有希望的能力。