Z-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Z-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-[(Z)-2,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: QLZRZUAIPHKCHK-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Z-2,4-diphenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes <i>via t</i>-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov’ N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02827a

  日期：——

  1-Tosyl-4-pyrrolyl-1,3-enynes have been synthesized in 37–68% yields by t-BuOK-assisted chemo selective reaction (reflux in THF, 1 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles with tosylmethylisocyanide (TosMIC), a widespread reagent, which here manifests a new functionality.

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。