5-amino-1,2,7,7a-tetrahydro-7-(4-methoxyphenyl)indene-4,6,6-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-1,2,7,7a-tetrahydro-7-(4-methoxyphenyl)indene-4,6,6-tricarbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-7-(4-methoxyphenyl)-2,6,7,7a-tetrahydroindene-4,6,6-tricarbonitrile；5-amino-7-(4-methoxyphenyl)-1,2,7,7a-tetrahydroindene-4,6,6-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: WCHAKJWMMRWZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-amino-1,2,7,7a-tetrahydro-7-(4-methoxyphenyl)indene-4,6,6-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO：高效的环酮，醛和丙二腈的假多组分反应催化剂

  摘要：

  背景：设计有效的方法来合成具有预定功能的复杂分子是现代有机化学中的一项艰巨任务。在这种情况下，多组分反应（MCR）凭借其应用构成了一个中心的学术和工业研究领域。最近，涉及乙烯基乙烯基迈克尔加成反应的MCR作为合成多取代苯衍生物（如螺[环己烷-1,3'-二氢] -2'，3-二酮，螺ac，因此，目前正在研究开发一种有效的MCR方法，该方法包括乙烯基迈克尔加成反应作为重要反应。 方法：我们探索了DABCO在环酮，醛和2摩尔丙二腈的多组分反应中催化官能团的缩合双环化合物的合成效率，即四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环和六氢苯并[8]环。 结果：通过筛选催化剂和溶剂，优化了反应条件。使用双环化合物的优化反应条件库，即。在较短的时间内合成了四氢茚，四氢萘，六氢苯并[7]环烯和六氢苯并[8]环烯。合成的产物通过1 H，13 C，IR和MS表征。获得的光谱数据与产品的结构非常吻合。 结论：我们公开了DABC

  DOI：

  10.2174/1570178614666170426163442

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile Derivatives Using Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1752606

  日期：2020.5.3

  strategies for the synthesis of the title compounds is that of multicomponent reactions (MCRs). In MCRs three or more reactants form products such that all or most of the initial atoms are present in the final product. This has clear benefits in terms of cost, efficiency and environmental stewardship. There are some literature methods for the synthesis of ortho-aminocarbonitrile derivatives, and these include

  合成标题化合物最有用的策略之一是多组分反应 (MCR)。在 MCR 中，三个或更多反应物形成产物，使得所有或大部分初始原子都存在于最终产物中。这在成本、效率和环境管理方面具有明显的好处。有一些合成邻氨基甲腈衍生物的文献方法，其中包括使用四氟硼酸N-丁基吡啶鎓[BPy]BF4、5醋酸铵、咪唑、乙二胺、b-1-咪唑-2,3,4等试剂， 6-四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物 ([Bmim-G]þ[Br]-)、9 邻苯二磺酰亚胺 (OBS) 或三乙基乙酸铵 (TEAA) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIm][BF4 ]) 11 作为催化剂。以上合成方法虽然各有优势，它们还受到一些限制，例如反应时间长、产率低和需要大量后处理。我们现在想报告我们使用纳米结构的二磷酸盐 Na2CaP2O7 12-18 作为催化剂，通过醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与环己酮（1 当量）缩合合成邻氨基