2-chloro-N-[4-cyano-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-cyano-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propionamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-cyano-2-(4-sulfamoylphenyl)pyrazol-3-yl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O₃S
• 分子量: 353.789
• InChiKey: RLCSMEASWTXBRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-N-[4-cyano-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propionamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-[4-cyano-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-2-morpholino-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物：合成，抗炎活性，环氧合酶抑制试验和mPGES评估

  摘要：

  合成了新的吡唑衍生物2–5，并对其体外COX-1和COX-2抑制活性进行了评估。所有化合物在纳摩尔水平上均显示出良好的抑制活性，并且大多数化合物均显示出对COX-2抑制的选择性。化合物2a，3b，4a，5b和5e对COX-2酶的IC 50分别为19.87、39.43、61.24、38.73和39.14 nM。此外，化合物3b，4a，5b和5e分别显示出22.21、14.35、17.47和13.10的选择性指数。活性最高的化合物进一步在体内进行处理抗炎试验。所测试的化合物显示出与塞来昔布更好或相当的活性作为阳性对照。为了探索它们的结合方式和选择性行为，对这些衍生物进行了在COX-2活性位点的分子对接。化合物的对接位姿分析表明，它们与高选择性COX-2抑制剂SC-558具有相似的构象。通过分子动力学证实了化合物3b的对接姿势。除了抑制COX-2酶以外，所有测试的化合物还显示出对PGE 2产生的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-chloro-N-[4-cyano-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物：合成，抗炎活性，环氧合酶抑制试验和mPGES评估

  摘要：

  合成了新的吡唑衍生物2–5，并对其体外COX-1和COX-2抑制活性进行了评估。所有化合物在纳摩尔水平上均显示出良好的抑制活性，并且大多数化合物均显示出对COX-2抑制的选择性。化合物2a，3b，4a，5b和5e对COX-2酶的IC 50分别为19.87、39.43、61.24、38.73和39.14 nM。此外，化合物3b，4a，5b和5e分别显示出22.21、14.35、17.47和13.10的选择性指数。活性最高的化合物进一步在体内进行处理抗炎试验。所测试的化合物显示出与塞来昔布更好或相当的活性作为阳性对照。为了探索它们的结合方式和选择性行为，对这些衍生物进行了在COX-2活性位点的分子对接。化合物的对接位姿分析表明，它们与高选择性COX-2抑制剂SC-558具有相似的构象。通过分子动力学证实了化合物3b的对接姿势。除了抑制COX-2酶以外，所有测试的化合物还显示出对PGE 2产生的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.052