邻苯二甲酸二丙酯 | 131-16-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酸二丙酯
• 中文别名: 1,2-苯二甲酸二丙酯；邻苯二甲酸二正丙酯；邻酞酸二丙酯
• 英文名称: di-n-propyl phthalate
• 英文别名: ethylmethyl phthalate；1,2-benzenedicarboxylic acid, dipropyl ester；1,2-benzenedicarboxylic acid dipropyl ester；diisopropyl phthalate；dipropyl phthalate；dipropyl benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 131-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD00009371
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31°C
• 沸点：
  317.5 °C (lit.)
• 密度：
  1.078 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇。
• 物理描述：
  Di-n-propyl phthalate is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.32e-04 mmHg
• 保留指数：
  1733.62;1735.23;1735.27;1735.96;1742.96;1743.56;1745.58;1743;1756;1756;1758;1760;1746
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

邻苯二甲酸酯首先被水解为其单酯衍生物。一旦形成，单酯衍生物可以在体内进一步水解为邻苯二甲酸或与葡萄糖醛酸结合，这两种物质随后都可以被排出体外。单酯中的末端或倒数第二个碳原子也可以被氧化成醇，这种醇可以原样排出，或者首先被氧化成醛、酮或羧酸。单酯和氧化代谢物通过尿液和粪便排出体外。（A2884）

Phthalate esters are first hydrolyzed to their monoester derivative. Once formed, the monoester derivative can be further hydrolyzed in vivo to phthalic acid or conjugated to glucuronide, both of which can then be excreted. The terminal or next-to-last carbon atom in the monoester can also be oxidized to an alcohol, which can be excreted as is or first oxidized to an aldehyde, ketone, or carboxylic acid. The monoester and oxidative metabolites are excreted in the urine and faeces. (A2884)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

邻苯二甲酸酯类是内分泌干扰物。它们会降低胎儿睾丸的睾酮生产，并通过降低mRNA表达来减少类固醇生成基因的表达。一些邻苯二甲酸酯还被证明可以减少胰岛素样肽3（insl3）的表达，这是由莱迪希细胞分泌的一种重要激素，对胎儿发育中的阴囊韧带至关重要。动物研究显示，这些效应会干扰生殖发育，并可能导致受影响的幼崽出现多种畸形。(A2883)

Phthalate esters are endocrine disruptors. They decrease foetal testis testosterone production and reduce the expression of steroidogenic genes by decreasing mRNA expression. Some phthalates have also been shown to reduce the expression of insulin-like peptide 3 (insl3), an important hormone secreted by the Leydig cell necessary for development of the gubernacular ligament. Animal studies have shown that these effects disrupt reproductive development and can cause a number of malformations in affected young. (A2883)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

邻苯二甲酸酯类是内分泌干扰物。动物研究显示它们会干扰生殖发育，并可能导致受影响的幼体出现多种畸形，例如会阴距缩短（AGD）、隐睾、尿道下裂以及生育能力降低。与邻苯二甲酸酯相关的一组效果被称为“邻苯二甲酸酯综合症”。(A2883)

Phthalate esters are endocrine disruptors. Animal studies have shown that they disrupt reproductive development and can cause a number of malformations in affected young, such as reduced anogenital distance (AGD), cryptorchidism, hypospadias, and reduced fertility. The combination of effects associated with phthalates is called 'phthalate syndrome’. (A2883)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L1903）；吸入（L1903）；皮肤给药（L1903）

Oral (L1903) ; inhalation (L1903) ; dermal (L1903)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

邻苯二甲酸酯类是内分泌干扰物，能够引起一系列发育畸形，统称为“邻苯二甲酸酯综合症”。

Phthalate esters are endocrine disruptors and can cause a number of developmental malformations termed 'phthalate syndrome'. (A2883)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917349000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  TI1940000
• 危险标志：
  GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H361f,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P281
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  室温

SDS

邻苯二甲酸二丙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dipropyl Phthalate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖毒性 第2级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会损害生育能力或胎儿
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
邻苯二甲酸二丙酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 邻苯二甲酸二丙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 131-16-8
俗名： Phthalic Acid Dipropyl Ester
分子式： C14H18O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
邻苯二甲酸二丙酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 305 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 3.27

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:1251 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TI1940000
邻苯二甲酸二丙酯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.27
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3082
正式运输名称： 环境有害物质, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻苯二甲酸二乙酯	Diethyl phthalate	84-66-2	C12H14O4	222.241
  邻苯二甲酸	benzene-1,2-dicarboxylic acid	88-99-3	C8H6O4	166.133
  苯酐	phthalic anhydride	85-44-9	C8H4O3	148.118

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl propyl benzene-1,2-dicarboxylate	34006-78-5	C12H14O4	222.241
  单丙基邻苯二甲酸酯	mono-n-propyl phthalate	4376-19-6	C11H12O4	208.214
  苯酐	phthalic anhydride	85-44-9	C8H4O3	148.118

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸二丙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到单丙基邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  实用的大体积对称二酯选择性单水解：与声化学比较

  摘要：

  我们先前报道的对称二酯的实际选择性单水解的条件已被修改，并应用于大体积对称二酯的选择性单水解。虽然通常认为超声波对两相反应有效，但实际上其作用很小。相反，使用较大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液有助于提高反应速率并提高半酯的收率。反应简单，温和，实用，无需特殊装置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.051
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 邻苯二甲酸 在 3,3'-(2,2'-(hexane-1,6-diylbis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))bis(1-propyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 0.42h， 以68%的产率得到邻苯二甲酸二丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用酰胺官能化的苯并咪唑鎓离子型离子液体轻松地将羧酸酯化

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列新的酰胺官能化的基于苯并咪唑鎓的离子型离子液体（DBimILs）的合成，并评估了它们在三乙胺存在下对羧酸与烷基/烯丙基/芳基卤化物的感知酯化的功效。新系列DBimIL中存在的酰胺基有望与羧酸形成氢键，这可以在温和条件下促进酯化反应，而无需添加任何催化剂或有机溶剂。已经提出了在这种新的IL系列存在下增强催化活性的合理机制。从该反应中分离出的相应的烷基/烯丙基/芳基酯在简单萃取后具有高纯度，这消除了进一步纯化的必要性。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.06.004

文献信息

• Practical selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters
  作者：Jianjun Shi、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.061

  日期：2018.2

  has been applied to monohydrolysis of several bulkyl symmetric diesters, including diethyl esters, dipropyl esters, and dibutyl esters. A greater proportion of a polar aprotic co-solvent, DMSO, and aqueous KOH appear to help improve the reactivity of bulky diesters compared to the corresponding dimethyl esters. The procedure is mild and practical, yielding the corresponding half-esters in high yields

  我们先前报道的高效选择性单水解反应已应用于几种大体积对称双酯的单水解反应，包括二乙酯，二丙酯和二丁酯。与相应的二甲基酯相比，更大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液似乎有助于改善大体积二酯的反应性。该过程是温和且实用的，在简单条件下以高收率得到相应的半酯。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-TRIFLUOROMETHYL-5-(1-SUBSTITUTED)ALKYLPYRIDINES
  申请人：Bland Douglas C.

  公开号：US20100004457A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  2-Trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines are produced efficiently and in high yield from an alkyl vinyl ether and trifluoroacetyl chloride by cyclization.

  2-三氟甲基-5-(1-取代)烷基吡啶可以通过烷基乙烯醚和三氟乙酰氯的环化反应高效且高产率地制备。
• PROCESS FOR THE ADDITION OF THIOLATES TO ?,?-UNSATURATED CARBONYL OR SULFONYL COMPOUNDS
  申请人：McConnell James R.

  公开号：US20100048939A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Alkylthio substituted aldehydes, ketones, esters and sulfones are prepared by reacting α,β-unsaturated carbonyl and sulfonyl compounds with a sodium or potassium thiolate in the presence of a alkane carboxylic acid and water.

  烷基硫代取代的醛、酮、酯和磺酮是通过将α,β-不饱和羰基和磺酰基化合物与硫醇酸钠或钾在烷烃羧酸和水存在下反应制备的。
• METHOD FOR CONTINUOUSLY PREPARING CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：CHINA PETROCHEMICAL DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：US20130303796A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method for continuously preparing a carboxylic acid ester is disclosed. In the method of the present invention, a vertical reactor is filled with a solid catalyst, a carboxylic acid and an alcohol are introduced into a lower part of the vertical reactor, esterification is performed to form an esterized mixture, the esterized mixture is output from an upper part of the vertical reactor, and distillation is performed to isolate the carboxylic acid ester. The method of the present invention is simple, easily controlled and environmental friendly, and has significantly high conversion rate and selectivity.

  本发明公开了一种连续制备羧酸酯的方法。在本发明的方法中，垂直反应器填充有固体催化剂，将羧酸和醇引入垂直反应器的下部，进行酯化反应以形成酯化混合物，从垂直反应器的上部输出酯化混合物，并进行蒸馏以分离羧酸酯。本发明的方法简单、易于控制、环保，并具有显著的高转化率和选择性。
• Diacidic ionic liquid supported on magnetic-silica nanocomposite: a novel, stable, and reusable catalyst for selective diester production
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mehri Nadiri Niri、Hassan Hazarkhani、Negar Zekri

  DOI：10.1007/s13738-018-1450-8

  日期：2018.11

  good thermal stability. Under the optimized conditions, the conversion of phthalic anhydride was 100% and diester plasticizers were obtained with excellent yields (80–100%). The SDAIL@magnetic nanoSiO2 catalyst showed a good reusability and could be easily separated from the reaction mixture using an external magnet thanks to its superparamagnetic behavior and reused for several runs without significant

  摘要通过多步法成功制备了负载在磁性二氧化硅纳米粒子上的二酸离子液体（SDAIL @ magnetic nanoSiO 2）。通过共价键合将2，2-双（（（3-甲基咪唑啉-1-基）甲基）丙烷-1，3-二醇溴化物盐固定在磁性二氧化硅纳米粒子的表面上以制备新型的强力酸性催化剂。通过FT-IR，SEM，TGA，VSM，N 2吸附-解吸测量和酸碱滴定法对合成的催化剂进行了表征。制备的SDAIL @磁性纳米SiO 2的催化活性研究了在无溶剂条件下用邻苯二甲酸酐对醇进行选择性二酯化反应，得到相应的二烷基增塑剂的方法。两个酸性抗衡阴离子的性质以及路易斯酸性物质（Fe 3 O 4）在磁性纳米二氧化硅上和纳米二氧化硅的高表面积影响了催化剂的行为。出乎意料的是，催化剂的高酸性特征以短的反应时间促进了反应。此外，TG分析有力地证明，IL的主要含量在高达290°C的载体上仍保持稳定，因此催化剂具有良好的热稳定性。在

表征谱图