ethyl 3,3-dimethylindoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JDADUXGTSISTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethylindoline-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,10,10-tetramethyl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]-indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  桥二硫代二氧代哌嗪脱硫的机理和手性研究揭示了桥头碳原子构型的普遍保留

  摘要：

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，

  DOI：

  10.1021/jo401316a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 3,3-dimethylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥二硫代二氧代哌嗪脱硫的机理和手性研究揭示了桥头碳原子构型的普遍保留

  摘要：

  手性天然和合成 3,6-桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 脱硫产物的立体化学在文献中的规定不一致。已经提出了定性机制来解释明显不同的立体化学途径，但尚未评估这种机制途径的定量可行性。我们报告了一项计算研究，该研究表明 ETP 的脱硫应该普遍发生并保持配置。虽然大多数立体化学指定和重新指定的情况都符合该模型，但到目前为止，所示合成胶毒毒素类似物的脱硫仍被指定为通过反转配置进行。通过详细的手性研究比较实验获得的旋光值，电子圆二色光谱，

  DOI：

  10.1021/jo401316a

文献信息

• Tripeptidylpeptidase inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (Inserm)

  公开号：US06403561B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  A compound of formula wherein the substituents are defined as in the specification and salts or hydrates thereof is disclosed as well as a method of treating disorders associated with the inactivation or excessive degradation of cholecystokinin.

  公式为的化合物，其中取代基的定义如规范中所述，以及治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法也被披露。
• [EN] INDOLINES<br/>[FR] INDOLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014056755A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且公开了利用这些化合物治疗癌症的方法。
• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。
• INDOLINES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150246882A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且揭示了使用该化合物在癌症治疗中的方法。
• Spirolactams as inhibitors of ROCK
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10696674B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。