(1RS,2SR,6RS,7SR)-11,11-dimethoxy-4,10-dioxo-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,6RS,7SR)-11,11-dimethoxy-4,10-dioxo-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,6S,7R)-11,11-dimethoxy-4,10-dioxo-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₈
• 分子量: 298.249
• InChiKey: FRZHBNSRKRJINX-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 甲醇 、 香草酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.67h， 以27%的产率得到(1RS,2SR,6RS,7SR)-11,11-dimethoxy-4,10-dioxo-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掩蔽邻苯二醌的狄尔斯-阿尔德反应：新的实验发现和电子反需求案例的理论研究⊥

  摘要：

  掩蔽的狄尔斯-阿尔德反应Ö苯醌（MOB）2与碳酸亚乙烯酯（3），双环衍生物4，5，和6，和2-羟甲基呋喃MOB Diels-Alder反应的分子内版本中有描述。另外，提出了关于MOB与烯醇和硫烯醇醚的狄尔斯-阿尔德反应的理论研究。

  DOI：

  10.1021/jo030307r

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Masked <i>o</i>-Benzoquinones:  New Experimental Findings and a Theoretical Study of the Inverse Electron Demand Case
  作者：Odón Arjona、Rocío Medel、Joaquín Plumet、Rafael Herrera、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo030307r

  日期：2004.4.1

  Diels−Alder reactions of the masked o-benzoquinone (MOB) 2 with vinylene carbonate (3), the bicyclic derivatives 4, 5, and 6, and the intramolecular version of the 2-hydroxymethylfuran-MOB Diels−Alder reaction are described. In addition, a theoretical study of the Diels−Alder reactions of MOBs with enol and thioenol ethers is presented.

  掩蔽的狄尔斯-阿尔德反应Ö苯醌（MOB）2与碳酸亚乙烯酯（3），双环衍生物4，5，和6，和2-羟甲基呋喃MOB Diels-Alder反应的分子内版本中有描述。另外，提出了关于MOB与烯醇和硫烯醇醚的狄尔斯-阿尔德反应的理论研究。