1-(difluoromethyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-4-phenyltetrazole-5-thione
• 化学式: C₈H₆F₂N₄S
• 分子量: 228.225
• InChiKey: NRTRYGXDBXFXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到1-(difluoromethyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  使用氯二氟乙酸钠进行S-，N-和Se-二氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol402370f

文献信息

• Difluoromethylation of 5-Sulfanyltetrazoles
  作者：K. I. Petko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000036093.66034.cc

  日期：2004.4
• S-, N-, and Se-Difluoromethylation Using Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Vaibhav P. Mehta、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402370f

  日期：2013.10.4

  thiols is reported using chlorodifluoroacetate as the difluoromethylating agent. This cheap reagent undergoes smooth decarboxylation at 95 °C to afford difluorocarbene, which can be trapped with a variety of aromatic and heteroaromatic thiols. The reaction is also effective for the difluoromethylation of heterocyclic nitrogen compounds and phenylselenol.

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。