diethyl 2-[2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-oxoethyl]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-oxoethyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)malonate；diethyl 2-[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: MVPLWGMLYGJSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-oxoethyl]malonate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到diethyl 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）的3,4-二氢-2（1介导的简便合成ħ）-quinolinones：选择性的6-内切和5-外型环化

  摘要：

  的4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2（1个H ^）-quinolinones 2很容易被氧化6-合成内切-三角函数的2- [2-（环化Ñ -arylamino）-2-氧代乙基]丙二酸酯1与乙酸锰（III）的收率非常好。N-（2,4-二甲氧基苯基）-取代的丙二酸酯1t的相同反应仅产生5-外-环化的4,4-双（乙氧基羰基）-1-氮杂[4,5] deca-6,9-二烯- 2,8-二酮5t而不是相应的二氢喹啉酮。环化过程中的区域选择性可以通过6-内/ 5 /外环化反应的过渡态的活化能差异来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.068
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 diethyl 2-[2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-oxoethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  直接C ？H /氩？羟吲哚，噻吩并吲哚，3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和1,2,3,4-四氢喹啉的H偶联方法

  摘要：

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403917

文献信息

• Convenient synthesis of 3,4-dihydro-2(1h)-quinolinones from malonate Derivatives
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.79

  日期：2009.1

  The diethyl 2-[2-(./V-arylamino)-2-oxoethyl]malonates underwent manganese(III)-mediated oxidative 6-endo-trig cyclization to produce the 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2(l//)-quinolinones in excellent yields. The manganese(III) acetate-mediated oxidative intramolecular cylization reaction is one of the most useful and efficient techniques to obtain cyclization products. The reaction has also been

  2-[2-(./V-芳基氨基)-2-氧乙基]丙二酸二乙酯经过锰 (III) 介导的氧化 6-endo-trig 环化反应生成 4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2(l//)-喹啉酮的产率极好。乙酸锰（III）介导的氧化分子内环化反应是获得环化产物最有用和最有效的技术之一。该反应也被用于合成杂环化合物。由于通过苯胺与酰卤的缩合很容易制备酰胺衍生物，我们计划使用乙酸锰（III）按顺序检查 2-[2-（A^-芳基氨基）-2-氧乙基]丙二酸酯的氧化分子内环化合成二氢喹啉酮。二氢喹啉酮是一种生物学上非常重要的喹啉生物碱。尽管 Citterio 等人。报道了锰（III）介导的丙二酸酯分子内环化（方案 I 中的方程式 1）和 Chuang 等人。还显示了使用烷基磺酰苯胺的类似反应，产生 2(l//)-喹啉酮（方案 1 中的方程式 2），据我们所知，使用 2-[2-(N-芳基氨基)-2 -oxoethyI]丙二酸酯从未被检查过。R