(2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-aminopropyl)-3-hydroxypiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-aminopropyl)-3-hydroxypiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(3-aminopropyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: JBROMZCIRYSBJH-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (2R,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-aminopropyl)-3-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种手性哌啶醇衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明一种手性氮取代哌啶醇衍生物的合成方法，该方法以N‑保护的3‑氧代哌啶为起始原料与具有羟基、氨基活泼基团的脂肪醛缩合反应得到化合物II，化合物II经不对称还原得到化合物III，化合物III再经不对称还原得到化合物I，其合成路线为：#imgabs0#本发明以N‑取代哌啶‑3‑酮为起始原料，羰基经保护或不保护与脂肪族醛反应生成烯烃产物，烯烃产物经过不对称氢化还原得到手性的哌啶衍生物。工艺简单，反应条件温和，手性催化剂选择性高，无需经过过柱纯化即可得到合格的高纯度目标产物。产率稳定，“三废”少，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN117486785A

文献信息

• 一种手性哌啶醇衍生物的合成方法
  申请人：长兴宜生药物科技有限公司

  公开号：CN117486785A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明一种手性氮取代哌啶醇衍生物的合成方法，该方法以N‑保护的3‑氧代哌啶为起始原料与具有羟基、氨基活泼基团的脂肪醛缩合反应得到化合物II，化合物II经不对称还原得到化合物III，化合物III再经不对称还原得到化合物I，其合成路线为：#imgabs0#本发明以N‑取代哌啶‑3‑酮为起始原料，羰基经保护或不保护与脂肪族醛反应生成烯烃产物，烯烃产物经过不对称氢化还原得到手性的哌啶衍生物。工艺简单，反应条件温和，手性催化剂选择性高，无需经过过柱纯化即可得到合格的高纯度目标产物。产率稳定，“三废”少，适用于工业化生产。