(E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-[2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate；methyl (E)-2-[2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 396.83
• InChiKey: FXOPUKLZRYDEAC-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate 、 邻羟基苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627
• 作为产物：
  描述：

  解草啶 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-methyl 2-(2-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

文献信息

• Fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030060626A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了公式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。
• FUNGICIDES
  申请人：——

  公开号：US20040092746A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：1其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。
• US6613773B2
  申请人：——

  公开号：US6613773B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• US6777412B2
  申请人：——

  公开号：US6777412B2

  公开（公告）日：2004-08-17
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties
  作者：Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Hui-Jun Liu、Bao-Yuan Guo、Hui-Li Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

  日期：2012.8.20

  Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel $\beta}$-methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, elemental analysis and mass spectroscopy. The bioassays indicated that most of the compounds (1a-1h) exhibited potent antifungal activities against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora capsici Leonian at the concentration of 50 $\mu}g/mL$. Exhilaratingly, compound 1d (R=3-trifluoromethylphenyl) showed better antifungal activity against all the tested fungi than the commercial strobilurin fungicide azoxystrobin.

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。