3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-phenylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CYYMZNXEFPZWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-enylimino(triphenyl)-λ5-phosphane 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles

  摘要：

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81880-9

文献信息

• A New Synthesis of α-Phenylhomoallylnitriles from β-Nitrostyrene and Allylic Silanes
  作者：Hidemitsu Uno、Satomi Fujiki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.1267

  日期：1986.4

  TiCl4-catalyzed addition of allylic silanes to β-nitrostyrene affords γ,δ-unsaturated nitronates which, on treatment with low valent titanium in situ generated from Ti(IV) and zinc, are smoothly converted to γ,δ-unsaturated nitriles in moderate yields.

  TiCl4 催化的烯丙基硅烷与 β-硝基苯乙烯的加成得到 γ,δ-不饱和硝基酸酯，在用 Ti(IV) 和锌原位生成的低价钛处理后，可平稳地以中等产率转化为 γ,δ-不饱和腈.
• UNO, HIDEMITSU;FUJIKI, SATOMI;SUZUKI, HITOMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1267-1268
  作者：UNO, HIDEMITSU、FUJIKI, SATOMI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——