2-oxo-2-((2-phenylpropan-2-yl)amino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-((2-phenylpropan-2-yl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-Oxo-2-(2-phenylpropan-2-ylamino)acetic acid；2-oxo-2-(2-phenylpropan-2-ylamino)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MRBFRUTXRPPRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-((2-phenylpropan-2-yl)amino)acetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以48.1%的产率得到2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-2-((2-phenylpropan-2-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• 一种可见光驱动的N-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115403519A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种可见光驱动的N‑取代异烟酰胺类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以4‑氰吡啶类化合物和草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂4CzIPN的作用下，以DMSO作溶剂，在氮气气氛下，用蓝色光源照射并于20‑30℃反应得到目标产物N‑取代异烟酰胺类化合物。本发明的制备方法不需要使用过量脱水剂和氯化亚砜、不需要使用过渡金属催化剂和外加氧化剂、反应条件易于控制、操作简便安全、反应条件温和、官能团耐受性好，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较为友好，本发明合成目标产物的收率相对较高。
• 一种2-苯基-2H-吲唑-3-甲酰胺类化合物的光催化制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN115385858A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物的光催化制备方法，属于2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以2‑苯基‑2H‑吲唑类化合物和N取代草氨酸类化合物为起始原料，在添加剂和催化剂的作用下，以二甲基亚砜作溶剂，在氧气条件下于室温405nm可见光光照反应得到目标产物2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑甲酰胺类化合物。本发明的制备方法操作简便安全、反应条件温和、原子经济性高，且该方法的光源为可见光，绿色无公害，催化剂和反应介质对环境也较友好，合成目标产物的收率相对较高，同时合成的目标产物表现出优于阳性对照药5‑Fu的抗肿瘤活性。