2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃
• 分子量: 298.142
• InChiKey: UXCHQYYZHBRUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 三甲基氰硅烷 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03026

文献信息

• Heterogeneous copper-catalyzed three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide towards 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Bingbo Niu、Chongren You、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.025

  日期：2019.4

  The heterogeneous three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was achieved in NMP at 120 °C by using an MCM-41-anchored L-proline‑copper(I) complex [MCM-41-L-Proline-CuI] as catalyst under air, yielding a wide variety of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines in moderate to high yields. The new heterogeneous copper catalyst exhibited higher catalytic activity than CuI, and

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。