4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanopropoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09946079
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QXMGSPHBXPVOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile 生成 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物73：脂蛋白脂肪酶mRNA表达诱导剂的5-取代的1,2-二氢呋喃[2,3- c ]异喹啉的合成与评价

  摘要：

  几种5-取代的1,2-二氢[2,3- c ]异喹啉衍生物被合成，作为我们开发新的糖尿病药物的研究的一部分。胺和硫烷基用作第5位的取代基。评估新合成的化合物对3T3-L1前脂肪细胞中脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响后，发现了一种有潜力的候选药物，其效力可与3T3-L1前脂肪细胞媲美。曲格列酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1016
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-(2-cyanophenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  取代苯基醚的Truce–Smiles重排†

  摘要：

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00812c

文献信息

• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 63: Improved Synthesis of 5-Amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines via Truce-Smiles Rearrangement and Subsequent Formation to Furo[2,3-c]isoquinoline
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.363

  日期：——

  An improved synthesis of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline has been achieved using a slight modification of reaction conditions for the Truce-Smiles rearrangement. Acid treatment of the obtained 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines gave unexpected ring-opened spiro ring compounds. The previously unreported parent compound, furo[2,3-c]isoquinoline, was also synthesized.

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization
  作者：Takashi Hirota、Kei-ichiroh Tomita、Kenji Sasaki、Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Setsuo Kashino

  DOI：10.3987/com-01-9168

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.