ulbactin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ulbactin F
• 英文别名: Ulbactin F；(1R,2R,5R,8R)-5-[(4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-11-methyl-4,10-dithia-6,11-diazatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S₃
• 分子量: 393.555
• InChiKey: KDVBIWXQJGCQHY-NFUOLKQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 ulbactin F 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ulbactin F（一种铁结合天然产物）的生物启发全合成

  摘要：

  来自环境微生物组的天然产物为阐明新药寻找中的生物活性提供了精美的模板。最近发现的一种海洋短芽孢杆菌。代谢物 ulbactin F 被发现可抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，IC 50 < 3 μM。在此，我们公开了 ulbactin F 和epi -ulbactin F的首次全合成，这是根据生物合成途径建模的。该支架与人类病原体的铁载体结构相似，但包含源自半胱氨酸的新型三环系统。我们发现ulbactin F形成低亲和力金属配合物，优先选择Fe 3+和Cu 2+，这可能暗示了其环境作用及其抗转移作用机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02599
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ulbactin F
  参考文献：
  名称：

  Ulbactin F（一种铁结合天然产物）的生物启发全合成

  摘要：

  来自环境微生物组的天然产物为阐明新药寻找中的生物活性提供了精美的模板。最近发现的一种海洋短芽孢杆菌。代谢物 ulbactin F 被发现可抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，IC 50 < 3 μM。在此，我们公开了 ulbactin F 和epi -ulbactin F的首次全合成，这是根据生物合成途径建模的。该支架与人类病原体的铁载体结构相似，但包含源自半胱氨酸的新型三环系统。我们发现ulbactin F形成低亲和力金属配合物，优先选择Fe 3+和Cu 2+，这可能暗示了其环境作用及其抗转移作用机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02599

文献信息

• Biologically Inspired Total Synthesis of Ulbactin F, an Iron-Binding Natural Product
  作者：Justin A. Shapiro、Kelly R. Morrison、Shreya S. Chodisetty、Djamaladdin G. Musaev、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02599

  日期：2018.9.21

  environmental microbiomes provide exquisite templates for elucidating biological activity in the search for new drugs. A recently discovered marine Brevibacillus sp. metabolite, ulbactin F, was found to inhibit tumor cell migration and invasion at IC50 < 3 μM. Herein, we disclose the first total synthesis of ulbactin F and epi-ulbactin F, which was modeled after the biosynthetic pathway. The scaffold bears

  来自环境微生物组的天然产物为阐明新药寻找中的生物活性提供了精美的模板。最近发现的一种海洋短芽孢杆菌。代谢物 ulbactin F 被发现可抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，IC 50 < 3 μM。在此，我们公开了 ulbactin F 和epi -ulbactin F的首次全合成，这是根据生物合成途径建模的。该支架与人类病原体的铁载体结构相似，但包含源自半胱氨酸的新型三环系统。我们发现ulbactin F形成低亲和力金属配合物，优先选择Fe 3+和Cu 2+，这可能暗示了其环境作用及其抗转移作用机制。