ethyl (cis,trans)-2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (cis,trans)-2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: SCULKFYHSLBKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 、 ethyl (cis,trans)-2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷亚甲基环丙烷类似物 Z 异构体的立体选择性方法：抗病毒合成鸟苷的新合成。

  摘要：

  描述了抗病毒合成胍醇 ( 1 ) 的立体选择性合成。6-苄氧基-2-(二甲氨基亚甲基氨基)嘌呤( 10 )与(顺，反)-2-氯-2-(氯甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯( 2c )在烷基化-消除条件下反应得到(Z )-6-苄氧基-2-甲酰氨基-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]嘌呤( 11 )但没有E，N 9 -异构体。还获得了少量的(Z)-6-苄氧基-2-甲酰氨基-7-[(2-羧甲氧基-环亚丙基)甲基]嘌呤( 13 )。化合物11和13在 80% 乙酸中水解得到 (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl] 鸟嘌呤 ( 14)和(Z)-7-[2-(碳乙氧基-环亚丙基)甲基]鸟嘌呤( 15 )。还原14提供的合成胍醇 ( 1 )。N 4 -乙酰胞嘧啶( 7 )与酯2c的反应产生(Z,E)-1-(2-羧甲氧基环亚丙基甲基)胞嘧啶(

  DOI：

  10.1080/15257770902831060
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3-二氯丙烯 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (cis,trans)-2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯从 2-取代烯丙基衍生物合成功能化环丙烷的实验和计算研究

  摘要：

  小环：描述了从 α-取代的烯丙基衍生物催化不对称合成高度官能化的环丙烷。该方法使用重氮乙酸乙酯，在手性钌配合物的催化下，以高产率和优异的对映选择性提供了相应的环丙烷，作为易于分离的非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303070