N-(cyclopropylmethyl)-N-methylpivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-N-methylpivalamide
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-N,2,2-trimethylpropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ZPTRTOCDADJWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(cyclopropylmethyl)-N-methylpivalamide 、 2-羟基苯乙酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以20%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 5-(N-methylpivalamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  双重导向策略实现的罗丹环戊酮与醇的催化分子间偶联

  摘要：

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01420
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-N-methylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  双重导向策略实现的罗丹环戊酮与醇的催化分子间偶联

  摘要：

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01420

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。