4-[(1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl)]-2-buten-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl)]-2-buten-4-olide
• 英文别名: 2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: JZKLBHMEQVPLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2(5H)-呋喃酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-[(1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl)]-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  γ-Regioselectivity of lithiated 2-buten-4-olide towards aromatic aldehydes: a simple synthesis of γ-arylidenebutenolides

  摘要：

  Lithiated 2-buten-4-olide was found to react with aromatic aldehydes regioselectively at gamma-position to provide 4-(1-aryl-1-hydroxymethyl)-2-buten-4-olides which could be readily converted into the corresponding (Z)-gamma-arylidenebutenolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00669-3

文献信息

• γ-Regioselectivity of lithiated 2-buten-4-olide towards aromatic aldehydes: a simple synthesis of γ-arylidenebutenolides
  作者：Manat Pohmakotr、Patoomratana Tuchinda、Pornchai Premkaisorn、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00669-3

  日期：1998.9

  Lithiated 2-buten-4-olide was found to react with aromatic aldehydes regioselectively at gamma-position to provide 4-(1-aryl-1-hydroxymethyl)-2-buten-4-olides which could be readily converted into the corresponding (Z)-gamma-arylidenebutenolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.