促黑激素N-氧化物 | 95462-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 促黑激素N-氧化物
• 中文别名: 中间体氮氧化物
• 英文名称: intermedine N-oxide
• 英文别名: [(7R,8R)-7-hydroxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 95462-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: DNAWGBOKUFFVMB-JXSDSIQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-threo-2.3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid 在 盐酸 、 咪唑钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 促黑激素N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• Semi-automated Separation of the Epimeric Dehydropyrrolizidine Alkaloids Lycopsamine and Intermedine: Preparation of their <i>N</i> -oxides and NMR Comparison with Diastereoisomeric Rinderine and Echinatine
  作者：Steven M. Colegate、Dale R. Gardner、Joseph M. Betz、Kip E. Panter

  DOI：10.1002/pca.2511

  日期：2014.9

  The diversity of structure and, particularly, stereochemical variation of the dehydropyrrolizidine alkaloids can present challenges for analysis and the isolation of pure compounds for the preparation of analytical standards and for toxicology studies.

  脱氢吡咯烷核生物碱的结构多样性，尤其是立体化学变化，可能对分析和纯化合物的制备，分析标准品的制备和毒理学研究提出挑战。
• The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94265-5

  日期：——
• NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO;UMEZAWA, HAMAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4107-4113
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、KONDO, SHINICHI、TAKEUCHI, TOMIO、UMEZAWA, HAMAO

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。