俄勒冈 | 55303-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 俄勒冈
• 英文名称: oregonin
• 英文别名: (5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone；(5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)heptan-3-one；1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)heptan-3-one 5-O-β-D-xylopyranoside；(5S)-5-O-β-D-xylopyranose-1,7-bis(3,4-hydroxyphenyl)-3-heptanone；(5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyheptan-3-one
• CAS: 55303-93-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 478.496
• InChiKey: AQRNEKDRSXYJIN-IRFILORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  俄勒冈 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shinji; Aoki, Tadashi; Hirata, Toshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1635 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Hirsunin 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以5 mg的产率得到praecoxin A
  参考文献：
  名称：

  Hirsunin，一种带有二芳基庚烷部分的鞣花单宁，来自 Alnus hirsuta var. 小叶

  摘要：

  摘要 从桤木的叶子中分离到了一种新的鞣花单宁，hirsunin。小叶和由通过酯键连接的二芳基庚烷苷（oregonin）和鞣花单宁（praecoxin A）部分组成的结构已被阐明。此外，七种已知的可水解单宁、花梗素、普瑞考辛 A、1,2,6- 和 1,4,6-三-O-没食子酰-β-d-葡萄糖、1-去没食子酰白菜素、1-去没食子酰白菜素 F、和 rugosin F 以及俄勒冈素和龙胆酸 5-O-β-d-(6'-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷也已得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80049-k

文献信息

• A New Diarylheptanoid Glycoside from the Stem Bark of Alnus hirsuta and Protective Effects of Diarylheptanoid Derivatives in Human HepG2 Cells
  作者：Daae Park、Hyoung Ja Kim、Seo Yun Jung、Chang-Soo Yook、Changbae Jin、Yong Sup Lee

  DOI：10.1248/cpb.58.238

  日期：——

  To search for secondary metabolites of Alnus hirsuta (Betulaceae), various chromatographic separations of the ethyl acetate soluble fraction of the stem bark of A. hirsuta led to the isolation of a new diarylheptanoid glycoside, (3R)-1,7-bis-(4-dihydroxyphenyl)-3-heptanol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-xylopyranoside (13) and twelve diarylheptanoid derivatives, namely, oregonin (1), rubranoside A (2), hirsutanonol 5-O-β-D-glucopyranoside (3), rubranoside B (4), rubranoside C (5), hirsutanonol (6), hirsutenone (7), (5S)-O-methylhirsutanonol (8), platyphylloside (9), platyphyllonol 5-O-β-D-xylopyranoside (10), aceroside VII (11) and platyphyllenone (12). Isolates were assessed for their hepatoprotective effects against tert-butylhydroperoxide (t-BHP)-induced toxicity in HepG2 cells. Of these isolates, compounds 1—8 showed significant hepatoprotective effects on t-BHP-induced damage to HepG2 cells, with 8 exhibiting the greatest protective effect (50.7±3.7% at a concentration of 10 μM).

  为了寻找桤木属植物糙皮桤木的次生代谢产物，对糙皮桤木树皮乙酸乙酯可溶部分的多种色谱分离法导致了新二芳基庚烷糖苷（3R）-1，7-双（4-二羟基苯基）-3-庚醇3-O-β-D-吡喃葡糖基（1→3）-β-D-吡喃木糖苷（13）和十二个二芳基庚烷衍生物的分离，其中，分别为oregin（1）、rubranoside A（2）、hirsutanonol 5-O-β-D-吡喃葡糖苷（3）、rubranoside B（4）、rubranoside C（5）、hirsutanonol（6）、hirsutenone（7）、（5S）-O-甲基hirsutanonol（8）、platyphylloside（9）、platyphyllonol 5-O-β-D-吡喃木糖苷（10）、aceroside VII（11）和platyphyllenone（12）。分离的化合物通过评估 HepG2 细胞中对抗叔丁基过氧化氢（t-BHP）诱导的毒性来测试其肝保护作用。在这些分离的化合物中，化合物1—8对t-BHP诱导的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，其中8的保护效果最好，在10 μM浓度下的保护效果为50.7±3.7%。
• New Diarylheptanoids from Alnus japonica and Their Antioxidative Activity
  作者：Masanori Kuroyanagi、Mari Shimomae、Yasuo Nagashima、Norio Muto、Takuro Okuda、Nobuo Kawahara、Takahisa Nakane、Toshikazu Sano

  DOI：10.1248/cpb.53.1519

  日期：——

  main constituent, oregonin (5), were tested for antioxidative activity. Some of these compounds having two catechol structures showed potent antioxidative activity. Compounds having one catechol structure showed moderate antioxidative activity, but a peracetate of 5 having no catechol structure exhibited no antioxidative activity. Thus the catechol structure of the diarylheptanoids is indispensable

  在对日本Cyugoku地区木本植物的生物活性成分进行研究的过程中，发现日本Al木（Alnus japonica）叶片的甲醇提取物具有很强的抗氧化活性。甲醇提取物中的乙酸乙酯可溶部分和正丁醇可溶部分具有有效的抗氧化作用。两种级分均通过硅胶柱色谱法和使用ODS柱的HPLC纯化，以得到四个新的二芳基庚烷类化合物以及已知的二芳基庚烷类和类黄酮。这些新化合物被阐明为7-（3,4-二羟基苯基）-5-羟基-1-（4-羟基苯基）-3-庚酮-5-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（1），1-（3 ，4-二羟基苯基）-5-羟基-7-（4-羟基苯基）-3-庚酮-5-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（2），1,7-双-（3,4-二羟基苯基）-5 -羟基-3-庚酮-5-O- [2-（2-甲基丁烯酰基）]-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）和1,7-双-（3，4-二羟基苯基）-5-甲氧基-3-庚酮（4），使用光谱方法，尤其是1H-，13C-N
• THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF DIARYLHEPTANOID XYLOSIDE, OREGONIN, ISOLATED FROM THE FEMALE FLOWERS OF<i>ALNUS SERRULATOIDES</i>
  作者：Takayuki Suga、Shinji Ohta、Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki

  DOI：10.1246/cl.1982.895

  日期：1982.6.5

  (−)-diarylheptanoid xyloside isolated from the female flowers of Alnus serrulatoides is 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone, and its spectral data and chemical behaviors coincides perfectly with those of previously reported oregonin whose absolute configuration had not been clarified yet. Then, the absolute configuration of the diarylheptanoid xyloside was investigated by

  发现从桤木雌花中分离得到的(-)-二芳基庚烷木糖苷为1,7-双(3,4-二羟基苯基)-5-(β-D-吡喃木糖氧基)-3-庚酮及其光谱数据化学行为与之前报道的俄勒冈素完全一致，其绝对构型尚未阐明。然后，通过 13 C NMR 光谱和 X 射线晶体学的组合研究了二芳基庚烷类木糖苷的绝对构型，并确定为 s。