(R)-aminocarnitine isobutyl ester chloride hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-aminocarnitine isobutyl ester chloride hydrochloride
• 英文别名: (R)-3-aminocarnitine isobutyl ester chloride hydrochloride；[(2R)-2-amino-4-(2-methylpropoxy)-4-oxobutyl]-trimethylazanium;chloride;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₂₅N₂O₂*ClH*Cl
• 分子量: 289.246
• InChiKey: XDJLQPSGIKSYQD-YQFADDPSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-aminocarnitine isobutyl ester chloride hydrochloride 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有广泛的化学多样性的可逆肉碱棕榈酰转移酶抑制剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  评估了一系列通式XCH（2）CHZRCH（2）Y与肉碱相关的化合物作为完整大鼠肝脏（L-CPT I）和线粒体（M-CPT I）中的CPT I抑制剂。衍生物27（ZR = -HNSO（2）R，R = C（12），X =三甲基铵，Y =羧酸盐，（R）形式）表现出最高的活性（IC（50）= 0.7 microM）以及良好的选择性（M-CPT I / L-CPTI IC（50）比率= 4.86）。口服27颗糖尿病db / db小鼠显示血清葡萄糖水平显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm010889+
• 作为产物：
  描述：

  L-aminocarnitine chloride hydrochloride 、 异丁醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以96%的产率得到(R)-aminocarnitine isobutyl ester chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INHIBITORS AND THE USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ENZYME ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了用于治疗疾病或疾病的化合物和方法，如心力衰竭、高脂血症、高胆固醇血症、促性腺激素缺乏、糖尿病、代谢综合征、高血糖、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量不良、肥胖、牛皮癣、特应性皮炎和癌症。

  公开号：

  WO2010008473A1

文献信息

• Discovery of a Long-Chain Carbamoyl Aminocarnitine Derivative, a Reversible Carnitine Palmitoyltransferase Inhibitor with Antiketotic and Antidiabetic Activity
  作者：Fabio Giannessi、Pompeo Pessotto、Emanuela Tassoni、Piero Chiodi、Roberto Conti、Francesco De Angelis、Natalina Dell'Uomo、Roberto Catini、Roberto Deias、Maria Ornella Tinti、Paolo Carminati、Arduino Arduini

  DOI：10.1021/jm020979u

  日期：2003.1.1

  activity in intact rat liver (L-CPT I) mitochondria revealed the best activity for the (R) forms of ureidic derivative 17 (ZR = NHCONHR, R = C14), sulfonamidic derivative 7 (ZR = NHSO2R, R = C12), and sulfamidic derivative 9 (ZR = NHSO2NHR, R = C11). The IC50 values are 1.1, 0.7, and 0.8 microM, respectively. For the carbamic derivative 11 (ZR = NHCOOR, R = C8), an IC50 of 9.5 microM was observed. In addition

  报道了可逆的CPT I抑制剂作为潜在的抗酮药和抗糖尿病药的合成和药理活性。这类抑制剂构成一系列具有通式（CH 3）3 N + CH 2 CH（ZR）CH 2 COO-（Z ＝脲基，氨基甲酸酯基，磺酰胺基和磺酰胺基； R ＝ C 7 -C 14线性烷基链）的对映体纯的氨基肉碱衍生物。基于完整大鼠肝线粒体中CPT I活性评估的主要药理筛选显示，尿素衍生物17（ZR = NHCONHR，R = C14），磺酰胺衍生物7的（R）形式具有最佳活性。 （ZR = NHSO2R，R = C12）和磺酰胺衍生物9（ZR = NHSO2NHR，R = C11）。IC50值分别为1.1、0.7和0.8 microM。对于氨基甲酸酯衍生物11（ZR = NHCOOR，R = C8），观察到的IC50为9.5 microM。此外，对于尿酸化合物17（IC50（M-CPT I）vs IC50（L-CPTI）= 39