2-aminobenzothiazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-aminobenzothiazolium bromide
• 英文别名: hydrobromide of 2-aminobenzothiazole；1,3-Benzothiazol-2-amine;hydrobromide；1,3-benzothiazol-2-amine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₇H₆N₂S
• 分子量: 231.116
• InChiKey: IQHAAEXSFVJUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzothiazolium bromide 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪杂环系统的结构柔性杂环的合成及其抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，通过有效的合成方法，在一个步骤中就合成了4H-1,4-苯并噻嗪，该步骤涉及将取代的2-氨基苯硫醇与β-酮酸酯杂环化。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。评估合成的化合物对细菌物种的抗菌活性。 Ë 。 大肠杆菌 和 蜡状芽孢杆菌 。合成的化合物显示出对微生物的显着活性，这可以与特权杂环结构支架相关。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0320-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-aminobenzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪杂环系统的结构柔性杂环的合成及其抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，通过有效的合成方法，在一个步骤中就合成了4H-1,4-苯并噻嗪，该步骤涉及将取代的2-氨基苯硫醇与β-酮酸酯杂环化。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。评估合成的化合物对细菌物种的抗菌活性。 Ë 。 大肠杆菌 和 蜡状芽孢杆菌 。合成的化合物显示出对微生物的显着活性，这可以与特权杂环结构支架相关。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0320-0

文献信息

• <i>In vitro</i>Biological Investigations of Novel Piperazine Based Heterocycles
  作者：Nirmal M. Chhatriwala、Amit B. Patel、Rahul V. Patel、Premlata Kumari

  DOI：10.3184/174751914x14116443659287

  日期：2014.10

  Eleven N-phenyl- and 11 N-benzothiazolyl-2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)acetamides have been synthesised by a simple and efficient method. The 22 novel compounds were tested for their in vitro biological efficacy against two Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria, two fungi and Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The bioassay results revealed that the majority of the N -benzothiazole-substituted piperazine derivatives exhibited moderate to good bioefficacies with encouraging MICs. The influence of the presence or absence of various electron-withdrawing or -donating functional groups on the aryl acetamide moiety on the different bioassay results is discussed.

  本研究采用简单高效的方法合成了 11 种 N-苯基和 11 种 N-苯并噻唑基-2-(4-(2,3,4-三甲氧基苄基)哌嗪-1-基)乙酰胺。测试了这 22 种新型化合物对两种革兰氏阳性菌、三种革兰氏阴性菌、两种真菌和结核分枝杆菌 H37Rv 的体外生物效力。生物测定结果表明，大多数 N-苯并噻唑取代的哌嗪衍生物具有中等至良好的生物效力，其 MIC 值令人鼓舞。本文讨论了芳基乙酰胺分子上是否存在各种吸电子或供电子官能团对不同生物测定结果的影响。
• Synthesis of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides as antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Rahul V. Patel、Premlata Kumari、Dhanji P. Rajani、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s00044-012-0026-x

  日期：2013.1

  In an attempt to find new agents to fight against microbial infections, a series of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides was synthesized starting from coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester obtained through Knoevenagel and Pinner reaction. In vitro antimicrobial activity against several bacteria (S. aureus, B. cereus, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, S. typhi, P. vulgaris, S. flexneri), fungi (A. niger, A. fumigatus, A. clavatus, C. albicans) and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain was assessed. This study shows to what extent the presence of various electron withdrawing/donating substituents on the phenyl or benzothiazole ring affects the activity profiles of the newer molecules. The relationship between activity profiles (MICs, 3.12-25 mu g/mL) and the lipophilic character (LogP) of the prepared products is also discussed and the MIC values of the active conjugates seem to correlate to some extent with the lipophilicity profiles. Two (5e and 6c) of the final analogues displayed promising antimycobacterial activity at 12.5 mu g/mL of MIC, half fold potent to the standard drug pyrazinamide (6.25 mu g/mL). Compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis.
• Synthesis and antimicrobial activity of structurally flexible heterocycles with the 1,4-thiazine heterosystem
  作者：Praveen Kumar Sharma、Ankur Fogla、B. S. Rathore、M. Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0320-0

  日期：2011.10

  In this work, 4H-1,4-benzothiazines were synthesized by an efficient synthetic method in a single step involving heterocyclization of substituted 2-aminobenzenethiols with β-ketoester. The structures of the synthesized compounds were confirmed by their analytical and spectral data. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity against bacterial species; E . coli and Bacillus

  在这项工作中，通过有效的合成方法，在一个步骤中就合成了4H-1,4-苯并噻嗪，该步骤涉及将取代的2-氨基苯硫醇与β-酮酸酯杂环化。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。评估合成的化合物对细菌物种的抗菌活性。 Ë 。 大肠杆菌 和 蜡状芽孢杆菌 。合成的化合物显示出对微生物的显着活性，这可以与特权杂环结构支架相关。