isoencecalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoencecalin
• 英文别名: 2,2-Dimethylchromene-7-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WXVVDNMMRLMWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 4-溴-3-羟基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到isoencecalin
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-chromenes via Pd(II)-Catalyzed Coupling and SiO₂-Promoted Condensation of o-Halophenols with 2-Methyl-3-buten-2-ol

  摘要：

  An efficient synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was accomplished by Pd(II)-catalyzed coupling and SiO2-promoted condensation of o-halophenols with 2-methyl-3-buten-2-ol (1,1-dimethylallyl alcohol) in one pot. The method is very general and can be useful for the synthesis of some natural 2,2-dimethyl-2H-chromenes.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1056371

文献信息

• Cruz-Almanza, Raymundo; Perez-Flores, Francisco; Brena, Leonardo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 219 - 222
  作者：Cruz-Almanza, Raymundo、Perez-Flores, Francisco、Brena, Leonardo、Tapia, Eva、Ojeda, Reyna、Fuentes, Aidee

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective cyclization of m -acylaryl 1,1-dimethylpropargyl ethers giving 5-acyl-2,2-dimethyl-2 H -chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Masaru Ishibashi、Kazuya Akasaka、Hajime Yokoyama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02188-2

  日期：2001.2

  Thermal cyclization of some m-acylaryl 1,1-dimethylpropargyl ethers (1a f) effected regioselective orthocyclization giving the corresponding 5-acyl-2,2-dimethyl-2H-chromenes (2a-f) (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.