methyl 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-methyl-2-butenyl)benzoate；methyl 4-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SDWKGHNYZDPJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 对溴苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于交叉亲电偶联的双镍和路易斯酸催化：芳基卤化物与烯丙醇的烯丙基化†

  摘要：

  控制交叉亲电偶联反应的选择性是一项重大挑战，特别是当一种亲电试剂反应性更强时。我们报告了一种通用且实用的策略，通过镍和路易斯酸催化的组合来解决反应性和非反应性亲电试剂之间的反应中的这个问题。该策略用于将芳基卤化物与烯丙醇偶联以选择性地形成线性烯丙芳​​烃。该反应耐受广泛的官能团（例如硅烷、硼酸盐、苯胺、酯、醇和各种杂环）并与各种烯丙醇一起使用。作为对未受保护的吲哚的 C3 烯丙基化的大多数当前路线的补充，该方法提供了对 C2 和 C4-C7 烯丙基化吲哚的访问。初步的机理实验表明，该反应可能从芳基镍中间体开始，然后在 Mn 存在下与路易斯酸活化的烯丙醇反应。

  DOI：

  10.1039/c7sc03140h

文献信息

• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。
• α—Selective cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes: Remarkable ligand effect on the regiochemistry
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78259-1

  日期：1994.8

  The cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes with aryl halides or aryl triflates promoted by a fluoride salt takes place at the alpha-carbon of the allyltrifluorosilanes in the presence of a catalytic amount of PdCl2[Ph(2)P(CH2)(n)PPh(2)] (n = 2, 3), giving allylic arenes with high regioselectivity.